5-nitrofurfuryl azide | 20782-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitrofurfuryl azide
• 英文别名: 2-(azidomethyl)-5-nitrofuran；5-Nitro-2-furfurylazid
• CAS: 20782-90-5
• 化学式: C₅H₄N₄O₃
• 分子量: 168.112
• InChiKey: JTCKZXUWNHBXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrofurfuryl azide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到5-硝基糠醛
  参考文献：
  名称：

  Povazanec, Frantisek; Kovac, Jaroslav; Hesek, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 752 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到5-nitrofurfuryl azide
  参考文献：
  名称：

  单击化学促进硝基噻唑，硝基呋喃和硝基吡咯的结构多样化，增强了对贾第鞭毛虫的抗菌活性。

  摘要：

  贾第鞭毛虫是腹泻病的重要且普遍存在的原因。治疗贾第鞭毛虫病的主要药物是硝基杂环药物，尤其是咪唑，甲硝唑和替硝唑以及噻唑硝唑尼特。尽管这些药物通常都很有效，但在多达20％的病例中会出现治疗失败，并且体内和体外均显示出耐药性。先前的研究表明，咪唑核心的侧链修饰可导致产生新的有效的5-硝基咪唑药物，可以对抗硝基药物耐药性，但尚未探索除咪唑以外的硝基杂环化合物产生有效的新抗真菌药的全部潜力。在这里，我们生成了两个临床上使用的硝基杂环，硝噻唑和硝基呋喃以及第三个杂环的硝基吡咯的衍生物，它与硝基咪唑有关，但尚未作为抗菌药物支架进行系统研究。点击化学被用来合成442种具有广泛侧链修饰的新型硝基杂环化合物。针对代表性的G.lamblia菌株筛选该文库显示了广泛的体外活性，其中许多化合物相对于参考药物均显示出优异的活性，并且一些化合物显示出超过100倍的效力增强和克服了现有甲硝唑形式的能力反抗。大多数新化合物都没有表现出对人类细胞的细胞毒性，

  DOI：

  10.1128/aac.02397-16

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 9-Oxo-9,10-dihydroacridinecarboxylic Acids Esters Bearing a Triazole Fragment
  作者：T. N. Kudryavtseva、A. Yu. Lamanov、L. G. Klimova、G. V. Nazarov

  DOI：10.1134/s1070363218040102

  日期：2018.4

  An effective method for the synthesis of new acridine-9(10H)-one (acridone) derivatives containing 1,2,3-triazole fragment was developed. A number of new triazole-containing compounds were synthesized from propargyl acridone acetate and their antimicrobial activity was studied.
• Modifications of geldanamycin via CuAAC altering affinity to chaperone protein Hsp90 and cytotoxicity
  作者：Natalia Skrzypczak、Adam Buczkowski、Wiktor Bohusz、Ewelina Nowak、Klaudia Tokarska、Aleksandra Leśniewska、Attaa Mohammed Alzebari、Piotr Ruszkowski、Maria Gdaniec、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115450

  日期：2023.8