3,4-二苯基-2-噁唑烷酮 | 13606-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3,4-二苯基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: 3,4-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one；3,4-Diphenyl-oxazolidin-2-on；2-Oxazolidinone, 3,4-diphenyl-
• CAS: 13606-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: JGXSWAULHGGZFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4-二苯基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  3,5-二苯基恶唑烷-2-一

  摘要：

  描述了3，5-二苯基恶唑烷丁-2-酮的合成。较早报道的该化合物的合成显示可产生3，4-取代的异构体。

  DOI：

  10.1039/j39710003166

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• 3-PYRIMIDIN-4-YL-OXAZOLIDIN-2-ONES AS INHIBITORS OF MUTANT IDH
  申请人：VESTAS WIND SYSTEMS A/S

  公开号：US20140235620A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention is directed to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 -R 6 are defined herein. The invention is also directed to compositions containing a compound of formula (I) and to the use of such compounds in the inhibition of mutant IDH proteins having a neomorphic activity. The invention is further directed to the use of a compound of formula (I) in the treatment of diseases or disorders associated with such mutant IDH proteins including, but not limited to, cell-proliferation disorders, such as cancer.

  该发明涉及公式（I）的化合物或其药用盐，其中R1-R6在此处定义。该发明还涉及含有公式（I）化合物的组合物，以及利用这些化合物抑制具有新型活性的突变IDH蛋白。该发明还涉及利用公式（I）的化合物治疗与这些突变IDH蛋白相关的疾病或紊乱，包括但不限于细胞增殖紊乱，如癌症。
• Influence of the catalyst structure in the cycloaddition of isocyanates to oxiranes promoted by tetraarylstibonium cations
  作者：Mengxi Yang、Nilanjana Pati、Guillaume Bélanger-Chabot、Masato Hirai、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/c8dt00702k

  日期：——

  been evaluated as catalysts for the cycloaddition of oxiranes and isocyanates under mild conditions. While all stibonium cations favor the 3,4-oxazolidinone products, the reactivities of 5+ and 6+ are hindered by the ancillary amino donor which quenches the Lewis acidity of the antimony center. A comparison of the other stibonium cations shows that 4+ is the most selective catalyst.

  在我们的电子缺陷的15号阳离子作为路易斯酸催化剂的工作中，我们合成了一系列通式为[ArSbPh 3 ] +的四芳基sti阳离子的三氟甲磺酸盐，其中Ar = Mes（4 +），o-（二甲基氨基）苯基（5 +）和邻-（（二甲基氨基）甲基）苯基（6 +）。这些新的阳离子锑衍生物，以及已知的[Ph 4 Sb] +（1 +），1-萘基三苯基sti （2 +）和[（Ant）SbPh 3 ] +（3+）已被评估为在温和条件下环氧乙烷和异氰酸酯环加成的催化剂。虽然所有的阳离子阳离子都喜欢3,4-恶唑烷酮产品，但5 +和6 +的反应性受到辅助氨基供体的阻碍，后者终止了锑中心的路易斯酸度。对其他阳离子的比较表明，4 +是最具选择性的催化剂。
• Potassium phosphate-catalyzed one-pot synthesis of 3-aryl-2-oxazolidinones from epoxides, amines, and atmospheric carbon dioxide
  作者：Ue Ryung Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c6gc02934e

  日期：——

  Potassium phosphate was found to be a highly active catalyst in the three-component cycloaddition of amine, epoxide, and carbon dioxide in DMF at ambient temperature to form 3-aryl-2-oxazolidinones. Atmospheric CO2...

  发现磷酸钾是在环境温度下在DMF中的胺，环氧化物和二氧化碳的三组分环加成反应中形成3-芳基-2-恶唑烷酮的高活性催化剂。大气二氧化碳...
• Mechanistic Investigation of the Reaction of Epoxides with Heterocumulenes Catalysed by a Bimetallic Aluminium Salen Complex
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1002/chem.201400007

  日期：2014.6.23

  The bimetallic aluminium(salen) complex [(Al(salen))2O] is known to catalyse the reaction between epoxides and heterocumulenes (carbon dioxide, carbon disulfide and isocyanates) leading to five‐membered ring heterocycles. Despite their apparent similarities, these three reactions have very different mechanistic features, and a kinetic study of oxazolidinone synthesis combined with previous kinetic

  已知双金属铝（salen）络合物[（Al（salen））2 O]催化环氧化物与杂多烯（二氧化碳，二硫化碳和异氰酸酯）之间的反应，形成五元环杂环。尽管这三个反应具有明显的相似性，但它们的机理却有很大不同，对恶唑烷酮合成的动力学研究与先前对环状碳酸酯和环状二硫代碳酸酯合成的动力学研究相结合，表明这三个反应均遵循不同的速率方程。[Al（salen）] 2的NMR研究O和苯基异氰酸酯为它们之间的相互作用提供了证据，与速率方程数据一致。对所有三个反应进行的变温动力学研究表明，与其他两个杂环合成相比，环状碳酸酯的合成具有较低的活化焓和较大的活化负熵。动力学研究扩展到单金属配合物Al（salen）Cl催化的恶唑烷酮合成，并且发现该反应的负熵比[Al（salen）] 2 O催化的反应少。可以通过低聚的Al（salen）Cl配合物的部分解离来解释。[Al（salen）] 2给出了所有结果的机械原理。能够充当