3,4-二苯基-2,5-二氢噻吩 | 100989-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,4-二苯基-2,5-二氢噻吩
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-4-phenylthiophene
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-2,5-dihydrothiophene
• CAS: 100989-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: HYSBHZMKJNYZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基-2,5-二氢噻吩 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到3,4-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  使用 CuBr2 将 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩氧化为 3,4-二芳基噻吩：简单有效地制备 3,4-二芳基噻吩

  摘要：

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700779
• 作为产物：
  描述：

  硫化双(苯甲酰甲基) 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到3,4-二苯基-2,5-二氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  由C ？序列模合成苯并[9,10-c]噻吩 H活化，铃木交叉偶联和光环化反应

  摘要：

  总共合成了15个不同的3,4-二芳基噻吩，它们在一个芳基取代基的邻位带有一个氯原子。通过氧化交叉偶联反应引入一个芳基，该反应涉及噻吩核的C4（3）处的CH活化。在大多数情况下，另一个芳基是通过铃木交叉偶联反应引入的，该反应是氧化交叉偶联步骤的后续步骤。3,4-二芳基噻吩的光环化反应是在苯和乙腈的混合溶剂中（50:50 v / v）在λ = 254 nm处进行的，标题化合物的收率为60-82％。在邻位确定光环化的选择性氯取代的芳基环由氯取代基的位置决定。在另一个环上，观察到一个单一的区域异构体的苯基和对位取代的苯基。对于2-萘基和邻位取代的苯环，人们明显倾向于主要的区域异构体，而苯环中的间位取代则导致5和7位取代的菲咯啉的比例约为1：1 [9,10] [ c ]噻吩。从机理上讲，光环化很可能发生在光化学允许的，旋转的[（4n + 2）π]过程中，并伴随着HCl的消除。显示了两个菲咯啉[9,10-

  DOI：

  10.1002/chem.201402765

文献信息

• One-Pot Oxidation and Bromination of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes Using Br₂:  Synthesis and Application of 3,4-Diaryl-2,5-dibromothiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1021/jo071172i

  日期：2007.8.31

  (1b−5b) was synthesized by a one-pot reaction of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with Br2 reagent in excellent yield (83−92%). It was found that Br2 performed a double function (oxidation and bromination) during the conversion of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes. The application of 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes used as building blocks was also investigated. Employing

  通过3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br 2试剂的一锅反应以优异的收率（83-92 ）合成了一类3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩（1b - 5b）％）。发现Br 2在3，4-二芳基-2，5-二氢噻吩转化为3，4-二芳基-2，5-二溴噻吩的过程中​​具有双重功能（氧化和溴化）。还研究了3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩作为建筑材料的应用。以3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩（1b）为模板，通过Suzuki偶联反应制备了2,3,4,5-四芳基噻吩类。这为制备2,3,4,5-四芳基噻吩提供了一种新的简单方法。
• Stereoselective synthesis of - and -1,2-diols from diketo sulfides via -3,4-dihydroxythiolanes
  作者：Juzo Nakayama、Shoji Yamaoka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95425-x

  日期：1987.1

  Intramolecular reductive coupling reaction of a series of diketo sulfides () by a low-valent titanium reagent at 0 °C in tetrahydrofuran leads to -3,4-dihydroxythiolanes () exclusively in 67–89% yields. Desulfurization of by Raney nickel in ethanol affords either - or or -1,2-diols () in 51–82% yields.

  低价钛试剂在0°C下于四氢呋喃中的一系列二酮硫醚（）的分子内还原偶联反应仅产生67-89％的-3,4-二羟基硫杂环戊烷（）。阮内镍在乙醇中的脱硫产生-或-1,2-二醇（），产率为51-82％。
• General synthesis of 2,5-dihydrothiophenes (3-thiolenes) from diketo sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98357-6

  日期：1985.1

  The intramolecular reductive coupling reaction of easily accessible diketo sulfides by a low-valent titanium reagent [prepared from titanium(IV) chloride and zinc powder] provides an efficient general synthesis of 2,5-dihydrothiophenes.

  通过低价钛试剂[由氯化钛（IV）和锌粉制备]容易获得的二酮硫醚的分子内还原偶联反应可提供有效的2,5-二氢噻吩的一般合成方法。
• EFFICIENT PREPARATION OF POLYSUBSTITUTED 1,3-DIENES FROM α,α′-DIKETO SULFIDES
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Ryuji Saito、Keiichi Akimoto、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1985.1173

  日期：1985.8.5

  A series of polysubstituted 1,3-dienes were prepared in good overall yields in three steps starting from readily accessible α,α′-diketo sulfides.

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。
• Preparation of 1-phenylthio-1,3-dienes by reaction of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne through fragmentation of sulfonium ylide intermediates
  作者：Juzo Nakayama、Yuichi Kumano、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80633-x

  日期：1989.1

  reaction of a series of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne, generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride, affords 1-phenylthio-1,3-dienes in good yields through the fragmentation of sulfonium ylide intermediates.

  由氯化2-羧基苯重氮生成的一系列2,5-二氢噻吩与苯炔的反应通过叶立德中间体的裂解，以高收率提供了1-苯基硫-1,3-二烯。