1-(5-fluoropentyl)-N-(1-methyl-1-phenylethyl)-1H-indazole-3-carboxamide | 1400742-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(5-fluoropentyl)-N-(1-methyl-1-phenylethyl)-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5F-Cumyl-PINACA；1-(5-fluoropentyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)indazole-3-carboxamide
• CAS: 1400742-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₆FN₃O
• 分子量: 367.466
• InChiKey: XSHGVIPHMOTDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 1-(5-fluoropentyl)-N-(1-methyl-1-phenylethyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  枯基羧酰胺合成大麻新精神活性物质（NPS）CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-5F-PINACA的药理作用

  摘要：

  合成大麻素（SC）是新型精神活性物质（NPS）的最大类别，并且越来越多地与严重的不良反应联系在一起。SC NPS的大多数是1，3-二取代的吲哚和吲唑，在1和3位具有多种亚基。最近，执法机构和急诊部门发现了枯基衍生的吲哚和吲唑-3-羧酰胺。在本文中，我们描述了SCs CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-PINACA，CUMYL-5F-PINACA及其相关类似物的合成，表征和药理作用。所有枯基衍生的SC在CB 1（EC 50 = 0.43–12.3 nM）和CB 2（EC 50= 11.3–122 nM）受体在膜电位的荧光测定中，具有CB 1活化的选择性（是CB 2的3.1–53倍）。使用生物遥测法在大鼠中评估了CUMYL-PICA和CUMYL-5F-PICA，并以1 mg / kg的剂量诱发了体温过低和心动过缓。通过用CB 1而不是CB 2拮抗

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00267

文献信息

• [EN] CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CANNABINOÏDES
  申请人：BOWDEN MATTHEW JAMES

  公开号：WO2014167530A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates generally to cannabinoid compounds, more particularly indole and indazole compounds of formula I and la and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds are useful treating pain, treating nausea and/or emesis, stimulating appetite, inducing a euphoric effect, inducing relaxation, and inducing a positive mood change, in particular for treating pain, treating nausea and/or emesis, and stimulating appetite.

  本发明一般涉及大麻素化合物，更具体地涉及公式I和Ia的吲哚和吲唑化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗疼痛、治疗恶心和/或呕吐、刺激食欲、诱发愉快效果、诱发放松以及诱发积极情绪变化，特别是用于治疗疼痛、治疗恶心和/或呕吐以及刺激食欲。
• Broadly Neutralizing Synthetic Cannabinoid Vaccines
  作者：Mingliang Lin、Jinny Claire Lee、Steven Blake、Beverly Ellis、Lisa M. Eubanks、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jacsau.0c00057

  日期：2021.1.25

  forming a major public health risk. Due to the wide variety of SCs, broadly neutralizing antibodies generated by active immunization present an intriguing pathway to combat cannabinoid use disorder. Here, we probed hapten design for antibody affinity and cross reactivity against two classes of SCs. Of the 10 haptens screened, 3 vaccine groups revealed submicromolar IC50, each targeting 5–6 compounds in

  合成大麻素 (SC) 是构成主要公共卫生风险的精神活性物质的重要组成部分。由于 SCs 种类繁多，主动免疫产生的广泛中和抗体提供了一种有趣的途径来对抗大麻素使用障碍。在这里，我们探讨了针对两类 SCs 的抗体亲和力和交叉反应性的半抗原设计。在筛选的 10 个半抗原中，3 个疫苗组显示亚微摩尔 IC 50，每个针对我们的 22 种药物中的 5-6 种化合物。此外，当通过电子烟或腹腔注射给药时，SCs 被成功隔离，这在动物模型中通过观察运动、体温和药代动力学得到证实。我们还发现了通过混合疫苗方法同时减弱两种药物类别的协同效应。总的来说，我们的研究为开发针对 SCs 的疫苗提供了全面的基础。
• Pharmacology of Cumyl-Carboxamide Synthetic Cannabinoid New Psychoactive Substances (NPS) CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-5F-PINACA, and Their Analogues
  作者：Mitchell Longworth、Samuel D. Banister、Rochelle Boyd、Richard C. Kevin、Mark Connor、Iain S. McGregor、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00267

  日期：2017.10.18

  3-disubstituted indoles and indazoles featuring a diversity of subunits at the 1- and 3-positions. Most recently, cumyl-derived indole- and indazole-3-carboxamides have been detected by law enforcement agencies and by emergency departments. Herein we describe the synthesis, characterization, and pharmacology of SCs CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-PINACA, CUMYL-5F-PINACA, and related analogues

  合成大麻素（SC）是新型精神活性物质（NPS）的最大类别，并且越来越多地与严重的不良反应联系在一起。SC NPS的大多数是1，3-二取代的吲哚和吲唑，在1和3位具有多种亚基。最近，执法机构和急诊部门发现了枯基衍生的吲哚和吲唑-3-羧酰胺。在本文中，我们描述了SCs CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-PINACA，CUMYL-5F-PINACA及其相关类似物的合成，表征和药理作用。所有枯基衍生的SC在CB 1（EC 50 = 0.43–12.3 nM）和CB 2（EC 50= 11.3–122 nM）受体在膜电位的荧光测定中，具有CB 1活化的选择性（是CB 2的3.1–53倍）。使用生物遥测法在大鼠中评估了CUMYL-PICA和CUMYL-5F-PICA，并以1 mg / kg的剂量诱发了体温过低和心动过缓。通过用CB 1而不是CB 2拮抗