3,4-亚甲基二氧基-α-吡咯烷苯丙酮盐酸盐 | 24698-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3,4-亚甲基二氧基-α-吡咯烷苯丙酮盐酸盐
• 中文别名: MDPPP盐酸（3,4-亚甲二氧基α-pyrrolidinopropiophenone盐酸盐）标准品；2-(吡咯烷-1-基)苯基-1-戊酮
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-α-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride
• 英文别名: 1-(1,3- benzodioxol-5-yl)-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one；MDPPP hydrochloride；MDPPP HCl; 3,4-Methylenedioxy-alpha-pyrrolidinopropiophenone Hydrochloride; 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone hydrochloride; 3',4'-(Methylenedioxy)-2-(1-pyrrolidinyl)-propiophenone hydrochloride; 1-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)-2-pyrrolidino-1-propanone hydrochloride；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 24698-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 283.755
• InChiKey: UILIFCMRCTZRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧基-α-吡咯烷苯丙酮盐酸盐 、 4'-(N-3-thiophenecarboxamido)benzo-15-crown-5 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically oxidized 15-crown-5 substituted thiophene and host-guest interaction with new psychoactive substances

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.137862
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲基二氧)苯丙酮 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-亚甲基二氧基-α-吡咯烷苯丙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  α-PPP 及其衍生物是人去甲肾上腺素转运蛋白的选择性部分释放剂吡咯烷苯丙酮与高亲和力和低亲和力单胺转运蛋白之间相互作用的药理学特征

  摘要：

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108570

文献信息

• IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20130210167A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention describes antibodies that bind molecules of the pyrrolidinophenone class of synthetic drugs. The antibodies are derived from novel chemical intermediates, haptens and immunogens and are used in methods and kits to detect and quantify pyrrolidinophenones.

  该发明描述了能够结合合成药物吡咯烷基苯酮类分子的抗体。这些抗体来源于新型化学中间体、半抗原和免疫原，并用于检测和定量吡咯烷基苯酮的方法和试剂盒中。
• Immunoassay for pyrrolidinophenones
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2626358B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• α-PPP and its derivatives are selective partial releasers at the human norepinephrine transporter
  作者：Julian Maier、Laurin Rauter、Deborah Rudin、Marco Niello、Marion Holy、Diethart Schmid、Joseph Wilson、Bruce E. Blough、Brenda M. Gannon、Kevin S. Murnane、Harald H. Sitte

  DOI：10.1016/j.neuropharm.2021.108570

  日期：2021.6

  inhibition assays in HEK293 cells show that the investigated α-PPP derivatives inhibit the human high-affinity transporters of dopamine (hDAT) and norepinephrine (hNET) in the low micromolar range, with α-PVP being ten times more potent. Similar to α-PVP, no relevant pharmacological activity was found at the human serotonin transporter (hSERT). Unexpectedly, radiotracer-based in vitro release assays

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3
• Electrochemically oxidized 15-crown-5 substituted thiophene and host-guest interaction with new psychoactive substances
  作者：Tatiana V. Shishkanova、Natálie Štěpánková、Martin Tlustý、Tomáš Tobrman、Bronislav Jurásek、Martin Kuchař、Miroslava Trchová、Přemysl Fitl、Martin Vrňata

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.137862

  日期：2021.3