Methyl phenyl pentenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl phenyl pentenal
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenyl-2-pentenal；2-methyl-5-phenylpent-2-enal
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: USYTVESTCBXDIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 、 Methyl phenyl pentenal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-取代烯酮分子内乙烯醇醛醇反应

  摘要：

  我们展示了α-取代烯酮的第一个膦催化的分子内乙烯醇醛醇反应 (IVAR)。该策略提供了获得与两个连续立体中心结合的各种戊环化（杂）芳烃和二苯并环庚酮的途径，其中一个是全碳四元中心。这项工作的范围通过将 IVAR 加合物进一步扩大到 (i) 苯环化九元碳环系统，(ii) 有趣的 1,3-二烯、1,3,5-三烯和 1-yn- 3,5-二烯，和 (iii) 棘内酯 D 和 russujaponol F 的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03913
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-(三苯基正膦基)丙醛 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到Methyl phenyl pentenal
  参考文献：
  名称：

  脱水 Re2O7 催化合成二氢吡喃的方法

  摘要：

  单烯丙基 1,3- 和 1,5- 二醇经历 Re 2 O 7介导的电离以形成烯丙基阳离子，这些阳离子参与环化反应以形成二氢吡喃产物。由于使船状过渡态中的空间相互作用最小化，给出反应的主要产物为2,6-反式立体异构体。这些研究的结果与阳离子中间体一致，在一个例子中对立体化学保留进行了有趣的观察。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03526

文献信息

• Cooperative Organocatalysis for the Asymmetric γ Alkylation of α-Branched Enals
  作者：Giulia Bergonzini、Silvia Vera、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201004761

  日期：2010.12.10

  α Branched leads to γ: The direct and enantioselective γ alkylation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes under dienamine catalysis has been achieved. A cooperative catalysis system that involves dienamine activation of α‐branched enals and chiral Brønsted acid catalysis promotes an SN1‐alkylation pathway while ensuring complete γ‐site selectivity and high stereocontrol (see scheme; Bn=benzyl)

  α分支导致γ：在二烯胺催化下，实现了α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性γ烷基化。一个合作的催化系统涉及α-支链烯类的二烯胺活化和手性布朗斯台德酸催化，可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ位选择性和高度立体控制（参见方案； Bn =苄基）。
• Catalytic Asymmetric Aziridination of α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Luca Deiana、Pawel Dziedzic、Gui‐Ling Zhao、Jan Vesely、Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201100042

  日期：2011.7.4

  highly enantioselective one‐pot cascade sequence based on the combination of asymmetric amine and N‐heterocyclic carbene catalysis (AHCC) is also disclosed. This one‐pot three‐component co‐catalytic transformation between α,β‐unsaturated aldehydes, hydroxylamine derivatives, and alcohols gives the corresponding N‐tert‐butoxycarbonyl and N‐carbobenzyloxy‐protected β‐amino acid esters with ee values ranging

  介绍了α，β-不饱和醛高度对映选择性有机催化叠氮化的发展，范围和应用。α，β-不饱和醛的氨基催化叠氮化使β-甲酰基氮丙啶的不对称形成率高达> 19：1 dr和99％  ee。α-单取代的烯醛的氨基催化叠氮化可以高产率和高达99％ee的速率接近末端α-取代-α-甲酰基氮丙啶 。对于双取代的α，β-不饱和醛的有机催化叠氮化，转化具有很高的非对映选择性和对映选择性，并得到几乎对映体纯的β-甲酰基官能化氮丙啶产品（99％  ee）。还公开了基于不对称胺和N-杂环卡宾催化（AHCC）结合的高度对映选择性单锅级联序列。α，β不饱和醛，羟胺衍生物，和醇之间这种一锅三组分共催化转化得到相应的Ñ -叔丁氧羰基和ñ -苄酯基保护的β氨基酸酯与EE值范围从92- 99％。还讨论了所有这些催化转化的机理和立体化学。
• 2-Methyl-5-phenylpentanal used as a rose odoriferous substance
  申请人：Kuhn Walter

  公开号：US20070072789A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The use of 2-methyl-5-phenyl pentanal is described for producing, modifying or intensifying a rose scent.

  使用2-甲基-5-苯基戊醛来产生、修改或加强玫瑰香味的使用方法已被描述。