(3R,4aR,7aR,8aS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,2,3,4a,5,6,7a,8-octahydrocyclopropa[e]chromen-7-one | 1255327-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,4aR,7aR,8aS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,2,3,4a,5,6,7a,8-octahydrocyclopropa[e]chromen-7-one
• CAS: 1255327-24-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: CBHILMIZARQQKE-WHIUSJLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,7aR,8aS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,2,3,4a,5,6,7a,8-octahydrocyclopropa[e]chromen-7-one 、 特戊酸碘甲酯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以60%的产率得到[(2R,4aR,5R,8aR)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4a-methyl-6-oxo-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  表观耳蜗醌A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  以邻苯二酚2和草酸钙蛋白3的[3 + 3]环加成反应为关键反应，以高度趋同的方式实现了表观耳蜗醌A的第一个全合成。邻苯二酚链段的合成具有侧链，具有多个立体异构中心，具有不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，硝基烯烃的立体选择性共轭加成，立体特异性硝基-Dieckmann缩合和6-硝基环己基-2-烯酮的转化成儿茶酚2，使用两个新的方法，例如（i）氢转移反应来Ò氨基苯酚和随后的自动氧化还原催化作用儿茶酚和（ii）6- nitrocyclohex -2-烯酮向直接氧化Ò-醌和随后的还原。通过用酮和乙酰乙酸酯进行[3 + 3]环化，由糖基氰化物合成草酸钙素片段。这些链段通过[3 + 3]环化连接，并且使得到的四环化合物经过特定氧化反应，生成保护的对苯二酚，以提供外延-CochlioquinoneA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.153
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium dichromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3R,4aR,7aR,8aS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,2,3,4a,5,6,7a,8-octahydrocyclopropa[e]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  表观耳蜗醌A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  以邻苯二酚2和草酸钙蛋白3的[3 + 3]环加成反应为关键反应，以高度趋同的方式实现了表观耳蜗醌A的第一个全合成。邻苯二酚链段的合成具有侧链，具有多个立体异构中心，具有不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，硝基烯烃的立体选择性共轭加成，立体特异性硝基-Dieckmann缩合和6-硝基环己基-2-烯酮的转化成儿茶酚2，使用两个新的方法，例如（i）氢转移反应来Ò氨基苯酚和随后的自动氧化还原催化作用儿茶酚和（ii）6- nitrocyclohex -2-烯酮向直接氧化Ò-醌和随后的还原。通过用酮和乙酰乙酸酯进行[3 + 3]环化，由糖基氰化物合成草酸钙素片段。这些链段通过[3 + 3]环化连接，并且使得到的四环化合物经过特定氧化反应，生成保护的对苯二酚，以提供外延-CochlioquinoneA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.153