3,4-双二甲基氨基-3-环丁烯-1,2-二酮 | 19230-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,4-双二甲基氨基-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3,4-bis(dimethylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-bis(dimethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；Quadratsaeure-1,2-bis(dimethylamid)；3,4-Bis-(dimethylamino)-cyclobuten-(3)-dion-(1.2)
• CAS: 19230-34-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03844438
• 分子量: 168.195
• InChiKey: FZTBXBIFEDMTMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双二甲基氨基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(Dimethylamino)-4-(methylseleno)-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Koehler, Klaus; Offermann, Guido; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 182 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-双二甲基氨基-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的双烯酮：生成，结构和反应性。

  摘要：

  迄今为止，通过使用激光闪光光解法使相应的环丁二烯酮开环，已经生成了具有游离的（14）和束缚的（16）氨基取代基的未知的二氨基取代的双烯酮。通过红外或紫外光谱法测量氨基双烯酮回到环丁二烯的开环反应的时间分辨动力学，并给出一阶速率常数，其变化系数为7.5×10 4，而双（Me 2 N）据报道，双烯酮14在闭环中是反应性最强的。这些和先前观察到的双烯酮的闭环速率常数相差10 13倍。二烷基氨基双烯酮16（R = Me，具有束缚的取代基和受限制的几何形状的n- Bu）的反应性比双（Me 2 N）双烯酮14分别低1700和540倍。用DFT方法获得的计算结果表明，拴系的环丁二酮15中的角度应变会抑制双烯酮16的容易环化。

  DOI：

  10.1021/jo062090h

文献信息

• Cyanomethylen- und Nitromethylen-Derivate der Quadratsäure
  作者：Gunther Seitz、Klaus Köhler

  DOI：10.1055/s-1986-31621

  日期：——

  Cyanomethylene and Nitromethylene Derivatives of Squaric Acid The Wittig-Horner reaction of diethyl cyanomethane phosphonate with various squaric acid diamides leads to novel push-pull substituted cyclobutenes 5, 6, and 7. In contrast, the diaminoquadrain 9, by way of nucleophilic substitution, yields the dianion 11. In addition the first synthesis of pseudooxocarbor anions with nitromethylene groups is described.

  氰甲叉和硝甲叉衍生物的方酸 二乙基氰甲叉膦酸酯与各种方酸二酰胺的Wittig-Horner反应产生新型推-拉取代的环丁烯5、6和7。相比之下，通过亲核取代反应，二氨基方酸9生成二负离子11。此外，还描述了首例含有硝甲叉基团的假氧杂硼烷负离子的合成。
• A new mode of cyclobutenedione ring opening for the synthesis of 2-oxobut-3-enamides and tetrasubstituted furans
  作者：Ryan M. Bennett、Wei Sun、Dharyl C. Wilson、Mark E. Light、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d1cc02097h

  日期：——

  lithium amides to cyclobutenediones is described wherein the former give carbonyl addition products while the latter induce ring opening by enone cleavage via O- to C-lithium transfer. This distinct mode of ring scission gives access to 2-oxobut-3-enamides and tetrasubstituted furans.

  描述了将有机锂和氨基酰胺锂加成到环丁二烯之间的二分法，其中前者产生羰基加成产物，而后者通过经由O-到C-锂转移的烯键裂解诱导开环。这种独特的断环方式可以使用2-氧代丁-3-烯酰胺和四取代的呋喃。
• BIFUNCTIONAL MOLECULES WITH ANTIBODY-RECRUITING AND ENTRY INHIBITORY ACTIVITY AGAINST THE HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20160082102A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention is directed to new bifunctional compounds and methods for treating HIV infections. The bifunctional small molecules, generally referred to as ARM-H's, function through orthogonal pathways, by inhibiting the gp120-CD4 interaction, and by recruiting anti-DNP antibodies to gp120-expressing cells, thereby preventing cell infection and spread of HIV. It has been shown that ARM-H's bind to gp120 and gp-120 expressing cells competitively with CD4, thereby decreasing viral infectivity as shown by an MT-2 cell assay, the binding leading to formation of a ternary complex by recruiting anti-DNP antibodies to bind thereto, the antibodies present in the ternary complex promoting the complement-dependent destruction of the gp120-expressing cells. Compounds and methods are described herein.

  本发明涉及新的双功能化合物和治疗HIV感染的方法。这些双功能小分子通常被称为ARM-H，通过抑制gp120-CD4相互作用和招募抗DNP抗体到gp120表达细胞上，从而通过正交途径发挥作用，防止细胞感染和HIV传播。已经证明ARM-H与gp120和gp-120表达细胞竞争性地结合CD4，从而通过MT-2细胞测定降低病毒感染性，结合导致三元复合物的形成，招募抗DNP抗体结合，三元复合物中的抗体促进gp120表达细胞的补体依赖性破坏。本文描述了化合物和方法。
• Koehler, Klaus; Massa, Werner; Offermann, Guido, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1903 - 1916
  作者：Koehler, Klaus、Massa, Werner、Offermann, Guido、Seitz, Gunther、Sutrisno, Rudianto

  DOI：——

  日期：——
• SEITZ G.; MORCK H.; SCHMIEDEL R.; SUTRISINO R., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 361-364
  作者：SEITZ G.、 MORCK H.、 SCHMIEDEL R.、 SUTRISINO R.

  DOI：——

  日期：——