2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl pivalate | 1355078-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl pivalate
• 英文别名: [2-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1355078-53-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: YBNMUFGZXDRAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 、 benzyl N-benzylidenecarbamate 在 三乙基硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧羰基亚胺在三乙基硼烷介导的无锡自由基加成中的高性能

  摘要：

  三乙基硼烷介导的N-烷氧基羰基-亚胺（例如N- Boc-，N- Cbz-和N- Teoc-亚胺）的锡自由基烷基化在低温（-78至-20°C）至以高收率得到相应的加合物。尽管异氰酸酯的形成在室温下是主要的不利反应的一锅转化N-将Boc-亚胺ñ -乙氧羰基的加合物通过在原位产生的相应的异氰酸酯是可能的。N-烷氧基羰基-亚胺比N- Ts-和N具有更高的性能-PMP-亚胺通过烷氧基羰基的适度吸电子特征而合理化，该特征使烷基的添加和由三乙基硼烷有效地捕获所形成的氨基自由基都快速地进行。

  DOI：

  10.1021/jo2025042

文献信息

• High Performance of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl-imines in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Addition
  作者：Ken-ichi Yamada、Takehito Konishi、Mayu Nakano、Shintaro Fujii、Romain Cadou、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo2025042

  日期：2012.2.3

  Triethylborane-mediated tin-free radical alkylation of N-alkoxycarbonyl-imines, such as N-Boc-, N-Cbz-, and N-Teoc-imines, proceeded smoothly at a low temperature (−78 to −20 °C) to give the corresponding adducts in high yield. Although the formation of isocyanate was the major unfavorable reaction at room temperature, a one-pot conversion of N-Boc-imine to N-ethoxycarbonyl-adduct was possible through

  三乙基硼烷介导的N-烷氧基羰基-亚胺（例如N- Boc-，N- Cbz-和N- Teoc-亚胺）的锡自由基烷基化在低温（-78至-20°C）至以高收率得到相应的加合物。尽管异氰酸酯的形成在室温下是主要的不利反应的一锅转化N-将Boc-亚胺ñ -乙氧羰基的加合物通过在原位产生的相应的异氰酸酯是可能的。N-烷氧基羰基-亚胺比N- Ts-和N具有更高的性能-PMP-亚胺通过烷氧基羰基的适度吸电子特征而合理化，该特征使烷基的添加和由三乙基硼烷有效地捕获所形成的氨基自由基都快速地进行。