6-(pivaloyloxymethyl)-9H-purine | 773133-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(pivaloyloxymethyl)-9H-purine
• 英文别名: 9H-Purin-6-ylmethyl 2,2-dimethylpropanoate；7H-purin-6-ylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 773133-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: XHKZBYVTLDTZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  437.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,1-二溴乙烷 、 Dovex 50X₈ (H+) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(pivaloyloxymethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。