(3R,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-phenyl-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: VTBTYCBTXHLXDZ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 20.0h， 生成 (±)-cis-3-phenoxy-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone 、 (3R,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Sc(OTf)3 催化甲硅烷基烯酮硫缩醛与亚胺反应，无溶剂、一锅法合成 β-内酰胺

  摘要：

  描述了 β-内酰胺的无溶剂、催化、一锅合成。该反应涉及衍生自 2-吡啶基硫酯的甲硅烷基乙烯酮硫缩醛与亚胺在室温下在催化量的 Sc(OTf) 3 存在下且不存在溶剂的反应。还报道了该程序扩展到合成对映异构纯氮杂环丁酮，工业相关生物活性 β-内酰胺的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601127

文献信息

• An improved method for the stereoselective synthesis of β-lactams from carboxylic acids and imines
  作者：Gunda I. Georg、Peter M. Mashava、Xiangming Guan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74832-5

  日期：1991.1

  Carboxylic acids activated with Mukaiyama's reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide) reacted with imines to produce β-lactams in good yields and with high stereoselectivity. The utilization of three equivalents of tripropylamine as the base was necessary to obtain high chemical yield and good stereoselectivity.

  用Mukaiyama试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘鎓碘化物）活化的羧酸与亚胺反应，以高收率和高立体选择性产生β-内酰胺。为了获得高化学产率和良好的立体选择性，必须使用三当量的三丙胺作为碱。
• Solvent-Free, One-Pot Synthesis of β-Lactams by the Sc(OTf)3-Catalyzed Reaction of Silyl Ketene Thiocetals with Imines
  作者：Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/ejoc.200601127

  日期：2007.6

  A solvent-free, catalytic, one-pot synthesis of β-lactams is described. The reaction involves the reaction between silyl ketene thioacetals derived from 2-pyridyl thioesters and imines at room temperature in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 and in the absence of solvent. Extension of this procedure to the synthesis of an enantiomerically pure azetidinone, a precursor of industrially relevant

  描述了 β-内酰胺的无溶剂、催化、一锅合成。该反应涉及衍生自 2-吡啶基硫酯的甲硅烷基乙烯酮硫缩醛与亚胺在室温下在催化量的 Sc(OTf) 3 存在下且不存在溶剂的反应。还报道了该程序扩展到合成对映异构纯氮杂环丁酮，工业相关生物活性 β-内酰胺的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)