(3R,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-phenyl-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: VTBTYCBTXHLXDZ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 20.0h， 生成 (±)-cis-3-phenoxy-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone 、 (3R,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Sc(OTf)3 催化甲硅烷基烯酮硫缩醛与亚胺反应，无溶剂、一锅法合成 β-内酰胺

  摘要：

  描述了 β-内酰胺的无溶剂、催化、一锅合成。该反应涉及衍生自 2-吡啶基硫酯的甲硅烷基乙烯酮硫缩醛与亚胺在室温下在催化量的 Sc(OTf) 3 存在下且不存在溶剂的反应。还报道了该程序扩展到合成对映异构纯氮杂环丁酮，工业相关生物活性 β-内酰胺的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601127

文献信息

• An improved method for the stereoselective synthesis of β-lactams from carboxylic acids and imines
  作者：Gunda I. Georg、Peter M. Mashava、Xiangming Guan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74832-5

  日期：1991.1

  Carboxylic acids activated with Mukaiyama's reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide) reacted with imines to produce β-lactams in good yields and with high stereoselectivity. The utilization of three equivalents of tripropylamine as the base was necessary to obtain high chemical yield and good stereoselectivity.

  用Mukaiyama试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘鎓碘化物）活化的羧酸与亚胺反应，以高收率和高立体选择性产生β-内酰胺。为了获得高化学产率和良好的立体选择性，必须使用三当量的三丙胺作为碱。