tert-butyl-[3-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propoxy]-dimethylsilane | 117202-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[3-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 117202-55-8；117202-56-9；121353-69-3；121353-73-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: ADEGQOONRZWEFR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propoxy]-dimethylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Polyfunctional-Pyrrolidines via Vinyl Epoxide Aminolysis/Ring-Closing Metathesis: Synthesis of Chiral 2,5-Dihydropyrroles and (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-Trihydroxypyrrolizidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效的非对映选择性方法，通过酸催化或微波辅助氨解乙烯基环氧化物与烯丙基胺，然后进行闭环偏析，制备外消旋和光学活性形式的 2-取代-2,5-二氢吡咯。利用这种方法，可以通过制备手性 2-取代基-2,5-二氢吡咯来制备 (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-三羟基吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25337
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 、 4 A molecular sieve 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.79h， 生成 tert-butyl-[3-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w

文献信息

• Activation of 6-endo over 5-exo hydroxy epoxide openings. Stereoselective and ring selective synthesis of tetrahydrofuran and tetrahydropyran systems
  作者：K. C. Nicolaou、C. V. C. Prasad、P. K. Somers、C. K. Hwang

  DOI：10.1021/ja00196a043

  日期：1989.7
• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-<i>epi</i>-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-<i>epi</i>-swainsonine
  作者：Karl B. Lindsay、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo025977w

  日期：2002.11.1

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.
• Diastereoselective Synthesis of Polyfunctional-Pyrrolidines via Vinyl Epoxide Aminolysis/Ring-Closing Metathesis: Synthesis of Chiral 2,5-Dihydropyrroles and (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-Trihydroxypyrrolizidine
  作者：Karl B. Lindsay、Minyan Tang、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1055/s-2002-25337

  日期：——

  This paper describes an efficient and diastereoselective method for preparing 2-substituted-2,5-dihydropyrroles in racemic and optically active form via acid catalysed or microwave assisted aminolysis of vinyl epoxides with allyl amine followed by ring-closing metathesis. Using this method, (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine could be prepared by elaboration of a chiral 2-substitited-2,5-dihydropyrrole.

  本文介绍了一种高效的非对映选择性方法，通过酸催化或微波辅助氨解乙烯基环氧化物与烯丙基胺，然后进行闭环偏析，制备外消旋和光学活性形式的 2-取代-2,5-二氢吡咯。利用这种方法，可以通过制备手性 2-取代基-2,5-二氢吡咯来制备 (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-三羟基吡咯烷。