4α-Chloro-4,5-epoxy-5β-estra-3,17-dione | 210096-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-Chloro-4,5-epoxy-5β-estra-3,17-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,8R,11R,12S,16S)-6-chloro-16-methyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecane-5,15-dione
• CAS: 210096-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₃
• 分子量: 322.832
• InChiKey: YFAMIZPDHDSKFJ-RWFSYPBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-Chloro-4,5-epoxy-5β-estra-3,17-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.57h， 生成 4-羟雌二醇
  参考文献：
  名称：

  由甾族4,5-环氧化物合成4-羟基雌激素：4-氯-4,5-环氧化物的热重排

  摘要：

  描述了从雌激素-4-烯-3，17-二酮通过4，5-环氧雌-3，17-二酮合成4-羟基雌酮和4-羟基雌二醇。4-氯-4,5-环氧-3,17-二酮的热解还产生4-羟基雌酮，但产率较低，与4-羟基-4,6-二烯-3,17-二酮和B环芳族化合物一起产品，estra-5,7,9-三烯-4,17-二酮。除了通过X射线晶体学分析确定的4β-氯-4,5-环氧-5α-雌三-3,17-二酮的结构以外，已经通过NMR方法确定了结构。

  DOI：

  10.1039/a709186i
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-4-雄烯二酮 在 吡啶 、 Oxone 、 磺酰氯 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4α-Chloro-4,5-epoxy-5β-estra-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  由甾族4,5-环氧化物合成4-羟基雌激素：4-氯-4,5-环氧化物的热重排

  摘要：

  描述了从雌激素-4-烯-3，17-二酮通过4，5-环氧雌-3，17-二酮合成4-羟基雌酮和4-羟基雌二醇。4-氯-4,5-环氧-3,17-二酮的热解还产生4-羟基雌酮，但产率较低，与4-羟基-4,6-二烯-3,17-二酮和B环芳族化合物一起产品，estra-5,7,9-三烯-4,17-二酮。除了通过X射线晶体学分析确定的4β-氯-4,5-环氧-5α-雌三-3,17-二酮的结构以外，已经通过NMR方法确定了结构。

  DOI：

  10.1039/a709186i

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxyestrogens from steroid 4,5-epoxides: thermal rearrangement of 4-chloro-4,5-epoxides
  作者：Helena Majgier-Baranowska、John N. Bridson、Kirk Marat、John F. Templeton

  DOI：10.1039/a709186i

  日期：——

  The synthesis of 4-hydroxyestrone and 4-hydroxyestradiol from estr-4-ene-3,17-dione through the 4,5-epoxyestra-3,17-diones is described. Thermolysis of 4-chloro-4,5-epoxyestra-3,17-diones also gives 4-hydroxyestrone, but in lower yield, together with 4-hydroxyestra-4,6-diene-3,17-dione and the B ring aromatic product, estra-5,7,9-triene-4,17-dione. Structures have been established by NMR methods except

  描述了从雌激素-4-烯-3，17-二酮通过4，5-环氧雌-3，17-二酮合成4-羟基雌酮和4-羟基雌二醇。4-氯-4,5-环氧-3,17-二酮的热解还产生4-羟基雌酮，但产率较低，与4-羟基-4,6-二烯-3,17-二酮和B环芳族化合物一起产品，estra-5,7,9-三烯-4,17-二酮。除了通过X射线晶体学分析确定的4β-氯-4,5-环氧-5α-雌三-3,17-二酮的结构以外，已经通过NMR方法确定了结构。