phenyl-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-methanone | 159429-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-methanone
• 英文别名: phenyl(4-(pyridin-3-yl)phenyl)methanone；Phenyl-(4-pyridin-3-ylphenyl)methanone
• CAS: 159429-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: AYKCITALEQXYMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  437.923±28.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 3-吡啶硼酸 在 [Pd(C₃H₅)Cl]2/Tedicyp complex potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到phenyl-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  钯/四膦催化杂芳基硼酸与芳基卤化物的铃木交叉偶联

  摘要：

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki反应，以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩或苯并噻吩硼酸，呋喃或苯并呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴的偶合得到相应的偶合产物，收率很高。然而，在大多数情况下，使用杂芳基溴化物与芳基硼酸进行的逆反应在底物/催化剂的比例方面获得了更好的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450109

文献信息

• Suzuki Coupling Reactions of Heteroarylboronic Acids with Aryl Halides and Arylboronic Acids with Heteroaryl Bromides Using a Tetraphosphine/Palladium Catalyst
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2005-871951

  日期：——

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiopheneboronic acids. 3-furanboronic acid and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding adducts in good yields. However, in most cases,

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的 Suzuki 反应以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩硼酸的偶联。3-呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴化物以良好的产率得到相应的加合物。然而，在大多数情况下，杂芳基溴化物与芳基硼酸的反应在底物/催化剂比方面获得了更好的结果。
• Micellar Catalysis of Suzuki−Miyaura Cross-Couplings with Heteroaromatics in Water
  作者：Bruce H. Lipshutz、Alexander R. Abela

  DOI：10.1021/ol801712e

  日期：2008.12.4

  Pd-catalyzed couplings involving several heteroaromatic halides (bromides and chlorides) as well as boronic acids can be done under exceedingly mild conditions (between rt and 40 degrees C) in pure water using commercially available Pd catalysts and PTS, a nanomicelle-forming amphiphile.