(1S,2S,5S)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde | 427897-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,5S)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 427897-77-6
• 化学式: C₃₅H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 578.983
• InChiKey: ZILUZKGTQMIXFT-MZCBYVGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙基硼 、 i-Pr₂NEt₂ 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.09h， 生成 (1R,2S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-2-(3-hydroxy-propyl)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Quartromicins A₃ and D₃:  Synthesis of the Vertical and Horizontal Bis-Spirotetronate Fragments

  摘要：

  Syntheses of the vertical (3) and horizontal (4) bis-spirotetronate units of quartromicins A(3) and D-3 are described, along with an efficient synthesis of alpha-hydroxy aldehyde exo-8b, a precursor to the exo-spirotetronate fragments 19 and 21.

  DOI：

  10.1021/jo061059c
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲基二氯化铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 (1S,2S,5S)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  quartromicins的合成研究：quartromicins A 3和D 3的部分立体化学分配以及内旋和外螺旋亚膦酸酯亚基的非对映选择性合成

  摘要：

  quartromicins A的局部立体化学指定3和d 3被呈现，用非对映选择性合成沿着内切-和外切-spirotetronates 1和2中，对应于半乳糖和agalacto拟议quartromicin立体的片段。这些合成的关键步骤是高度对映体和非对映体选择性路易斯酸催化1,1,3,4-四取代的二烯24的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00656-7

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of the <i>e</i><i>ndo</i>- and <i>e</i><i>xo</i>-Spirotetronate Subunits of the Quartromicins. The First Enantioselective Diels−Alder Reaction of an Acyclic (<i>Z</i>)-1,3-Diene
  作者：William R. Roush、Chris Limberakis、Roxanne K. Kunz、David A. Barda

  DOI：10.1021/ol025772+

  日期：2002.5.1

  Diastereoselective syntheses of the endo- and exo-spirotetronates 1 and 2, corresponding to the galacto and agalacto fragments of quartromicins A(3) and D-3, are described. The key step of these syntheses are highly enantio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of the 1,1,3,4-tetrasubstituted diene 3.