(2Z,4E)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-methyl-2,4-octadiene | 193292-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-methyl-2,4-octadiene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2Z)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethylidene-4-methylhept-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 193292-38-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 522.919
• InChiKey: RFGWUOMKSFIAKC-QQGRQILMSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-methyl-2,4-octadiene 在 甲基二氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the endo- and exo-Spirotetronate Subunits of the Quartromicins. The First Enantioselective Diels−Alder Reaction of an Acyclic (Z)-1,3-Diene

  摘要：

  Diastereoselective syntheses of the endo- and exo-spirotetronates 1 and 2, corresponding to the galacto and agalacto fragments of quartromicins A(3) and D-3, are described. The key step of these syntheses are highly enantio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of the 1,1,3,4-tetrasubstituted diene 3.

  DOI：

  10.1021/ol025772+
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 (2Z,4E)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-methyl-2,4-octadiene
  参考文献：
  名称：

  quartromicins的合成研究：quartromicins A 3和D 3的部分立体化学分配以及内旋和外螺旋亚膦酸酯亚基的非对映选择性合成

  摘要：

  quartromicins A的局部立体化学指定3和d 3被呈现，用非对映选择性合成沿着内切-和外切-spirotetronates 1和2中，对应于半乳糖和agalacto拟议quartromicin立体的片段。这些合成的关键步骤是高度对映体和非对映体选择性路易斯酸催化1,1,3,4-四取代的二烯24的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00656-7

文献信息

• Highly Selective Lewis Acid Catalyzed Diels−Alder Reactions of Acyclic (<i>Z</i>)-1,3-Dienes
  作者：William R. Roush、David A. Barda

  DOI：10.1021/ja971070h

  日期：1997.8.1
• Synthesis of Precursors of the Agalacto (<i>Exo</i>) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo<i>-</i>Selective Diels−Alder Reaction
  作者：Jun Qi、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0609208

  日期：2006.6.1

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.
• Studies on the Synthesis of Quartromicins A₃ and D₃:  Synthesis of the Vertical and Horizontal Bis-Spirotetronate Fragments
  作者：Tony K. Trullinger、Jun Qi、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo061059c

  日期：2006.9.1

  Syntheses of the vertical (3) and horizontal (4) bis-spirotetronate units of quartromicins A(3) and D-3 are described, along with an efficient synthesis of alpha-hydroxy aldehyde exo-8b, a precursor to the exo-spirotetronate fragments 19 and 21.