3,3'-dihexyl-5,5'-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2'-bithiophene | 353240-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dihexyl-5,5'-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-[4-Hexyl-5-[3-hexyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane；2-[4-hexyl-5-[3-hexyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 353240-73-0
• 化学式: C₃₀H₄₆S₂Si₂
• 分子量: 526.998
• InChiKey: DCRCMFJYXXLFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dihexyl-5,5'-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2'-bithiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,5'-diethynyl-3,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  第14组二硫杂金属连接的乙撑亚共轭卟啉二聚体

  摘要：

  在全面的实验和理论研究的基础上，描述了第14组二硫杂金属原子连接的乙炔基共轭卟啉二聚体（1M s）的显着共轭π系统。1M的电子吸收光谱在Soret谱带中出现了较大的分裂，并在Q谱带中出现了红移，表明二硫代金属氟间隔基可有效促进卟啉-卟啉的电子偶联。1M的扭转平面化行为在时间分辨荧光光谱中观察到。密度泛函理论（DFT）计算表明，二硫杂金属基间隔物是乙炔共轭卟啉的理想配偶体，由于它们相似的HOMO和LUMO水平，它们可产生完全离域的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）。 。最后，当处于光激发状态时，1M在二硫代金属氟间隔基中表现出强烈的喹诺酮-Cumulenic共轭趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00667
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3,3'-dihexyl-5,5'-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  第14组二硫杂金属连接的乙撑亚共轭卟啉二聚体

  摘要：

  在全面的实验和理论研究的基础上，描述了第14组二硫杂金属原子连接的乙炔基共轭卟啉二聚体（1M s）的显着共轭π系统。1M的电子吸收光谱在Soret谱带中出现了较大的分裂，并在Q谱带中出现了红移，表明二硫代金属氟间隔基可有效促进卟啉-卟啉的电子偶联。1M的扭转平面化行为在时间分辨荧光光谱中观察到。密度泛函理论（DFT）计算表明，二硫杂金属基间隔物是乙炔共轭卟啉的理想配偶体，由于它们相似的HOMO和LUMO水平，它们可产生完全离域的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）。 。最后，当处于光激发状态时，1M在二硫代金属氟间隔基中表现出强烈的喹诺酮-Cumulenic共轭趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00667

文献信息

• Synthesis and Properties of Head-to-head, Head-to-tail, and Tail-to-tail Orientational Isomers of Extended Dihexylbithiophene–Octaethylporphyrin System [OEP–(DHBT)_<i>n</i>–OEP] Connected with 1,3-Butadiyne Linkages
  作者：Hiroyuki Higuchi、Takashi Ishikura、Kazumine Mori、Yukari Takayama、Koji Yamamoto、Keita Tani、Keiko Miyabayashi、Mikio Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.74.889

  日期：2001.5

  An extended π-electronic conjugation system of dihexylbithiophene–octaethylporphyrin [OEP–(DHBT)n–OEP; n = 1–5], all the chromophores in which are connected with the linkage of 1,3-butadiyne (diacetylene), was synthesized by an oxidative cross-coupling reaction of the corresponding terminal acetylenes. Absorption spectral and electrochemical properties of the OEP–(DHBT)n–OEP system were examined. The results proved that the orientation of two 3-hexylthiophene (3HTh) rings of DHBT plays an important role in electronic communications between the two terminal OEP rings.

  二己基联噻吩-八乙基卟啉的扩展 π 电子共轭体系 [OEP-(DHBT)n-OEP； n = 1–5]，其中所有发色团均与 1,3-丁二炔（丁二炔）键连接，通过相应末端乙炔的氧化交叉偶联反应合成。检查了 OEP-(DHBT)n-OEP 系统的吸收光谱和电化学性质。结果证明DHBT的两个3-己基噻吩(3HTh)环的取向在两个末端OEP环之间的电子通信中起着重要作用。
• Syntheses and electronic properties of the nickel and palladium complexes of the octaethylporphyrin(M1)–(dihexylbithiophene) n –octaethylporphyrin(M2) system [OEP(M1)–(DHBTh) n –OEP(M2)] connected with the diacetylene linkage. A methodology for molecular design of the particular electronic structure
  作者：Naoto Hayashi、Miho Murayama、Kazumine Mori、Akihito Matsuda、Emiko Chikamatsu、Keita Tani、Keiko Miyabayashi、Mikio Miyake、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.064

  日期：2004.7

  The palladium complexes of highly extended pi-electronic conjugation system, octaethyl porphyrin (Pd)-(dihexylbithiophene)(n)-octaethylporphyrin(Pd) [OEP(Pd)-(DHBTh)(n)-OEP(Pd), n=1-6], were synthesized, in which all the chromophores are connected with diacetylene linkage. The unsymmetrical derivatives of OEP(Ni)-DHBTh-OEP(Pd) were also successfully synthesized. Electronic properties of these symmetrical and unsymmetrical complexes were conclusively described, as compared with those of OEP(Ni)(DHBTh)(n)-OEP(Ni). Based on the structure elements, a methodical guiding principle for molecular design of the particular electronic structure will be proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.