N-(6-chloro-5-pyridin-4-ylpyrazin-2-yl)cyclopropanecarboxamide | 925678-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-chloro-5-pyridin-4-ylpyrazin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 925678-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O
• 分子量: 274.71
• InChiKey: CWMFIUHDGSQXFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-5-pyridin-4-ylpyrazin-2-yl)cyclopropanecarboxamide 、 2-吡啶硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(6-pyridin-2-yl-5-pyridin-4-ylpyrazin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of LAS101057: A Potent, Selective, and Orally Efficacious A_2B Adenosine Receptor Antagonist

  摘要：

  The structure activity relationships for a series of pyrazine-based A(2B) adenosine receptor antagonists are described. From this work, LAS101057 (17), a potent, selective, and orally efficacious A(2B) receptor antagonist, was identified as a clinical development candidate. LAS101057 inhibits agonist-induced IL-6 production in human fibroblasts and is active in an ovalbumin (OVA)-sensitized mouse model after oral administration, reducing airway hyperresponsiveness to methacholine, Th2 cytokine production, and OVA-specific IgE levels.

  DOI：

  10.1021/ml100249e
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(6-chloro-5-pyridin-4-ylpyrazin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/17096

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrazine Derivatives Useful as Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20090042891A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) wherein: A is an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group; B is an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group; and either a) R 1 and R 2 are chosen from a hydrogen atom and specified substituents, or b) R 2 , R 1 and the —NH— group to which R 1 is attached, form a moiety chosen from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a N-oxide thereof. The present disclosure also relates to a method for treating a subject afflicted with a pathological condition or disease susceptible to amelioration by antagonism of the A 2B adenosine receptor.

  本公开涉及一种式（I）的化合物，其中：A是可选取的取代的单环或多环芳基或杂芳基基团；B是可选取的取代的单环含氮杂芳基基团；并且要么a）R1和R2选择自氢原子和指定的取代基，要么b）R2、R1和R1附着的—NH—基团形成式（IIa）和（IIb）的基团：或其药学上可接受的盐或其N-氧化物。本公开还涉及一种治疗患有病理状况或疾病，易于通过拮抗A2B腺苷受体而改善的受试者的方法。
• Pyrazine derivatives useful as adenosine receptor antagonists
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：US07790728B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) wherein: A is an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group; B is an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group; and either a) R1 and R2 are chosen from a hydrogen atom and specified substituents, or b) R2, R1 and the —NH— group to which R1 is attached, form a moiety chosen from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a N-oxide thereof. The present disclosure also relates to a method for treating a subject afflicted with a pathological condition or disease susceptible to amelioration by antagonism of the A2B adenosine receptor.

  本公开涉及一种式为（I）的化合物，其中：A是可选取取代的单环或多环芳基或杂芳基基团；B是可选取取代的含氮单环杂芳基基团；且要么a）R1和R2分别选自氢原子和指定的取代基，或者b）R2，R1和R1附着的—NH—基团形成式（IIa）和（IIb）中的一种基团：或其药学上可接受的盐或N-氧化物。本公开还涉及一种用于治疗患有病理状况或易于通过A2B腺苷受体拮抗改善的疾病的受试者的方法。
• PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20100273757A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention provides a compound of formula (I) wherein: A represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group B represents an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group; and either a) R 1 and R 2 represent hydrogen or specified substituents, or b) R 2 , R 1 and the —NH— group to which R 1 is attached, form a moiety selected from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): (IIa) These compounds are useful as antagonists of the A2B receptor, for instance in the treatment of asthma.

  本发明提供了一种式为（I）的化合物，其中：A代表可选取代的单环或多环芳基或杂芳基基团；B代表可选取代的单环含氮杂芳基基团；并且要么a）R1和R2代表氢或指定的取代基，要么b）R2，R1和R1连接的—NH—基团形成从式（IIa）和（IIb）中选择的基团：（IIa）这些化合物可用作A2B受体拮抗剂，例如在哮喘治疗中。
• US7790728B2
  申请人：——

  公开号：US7790728B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• [EN] PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZINE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR D'ADENOSINE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2007017096A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present invention provides a compound of formula (I) wherein: A represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group B represents an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group ; and either a) R¹ and R² represent hydrogen or specified substituents, or b) R², R¹ and the -NH- group to which R¹ is attached, form a moiety selected from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): (IIa) These compounds are useful as antagonists of the A2B receptor, for instance in the treatment of asthma.
  [FR] La présente invention propose un composé de formule (I) dans laquelle : A représente un groupe aryle ou hétéroaryle monocyclique ou polycyclique facultativement substitué, B représente un groupe hétéroaryle contenant de l'azote facultativement substitué ; et a) R¹ et R² représentent un hydrogène ou des substituants spécifiés, ou b) R², R¹ et le groupe -NH- auquel R¹ est lié, forment un groupe choisi parmi les groupes de formule (IIa) et (IIb) : (IIa) Ces composés sont utiles en tant qu'antagonistes du récepteur A2B, par exemple dans le traitement de l'asthme.