2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]-phenyl]-benzoxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1086561-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]-phenyl]-benzoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)amino]phenyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 1086561-95-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₆
• 分子量: 405.367
• InChiKey: DJOHHFCTUMLLIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶甲酸 、 2-(2-amino-3-hydroxyphenyl)-benzoxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以5%的产率得到2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]-phenyl]-benzoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  In Pursuit of Natural Product Leads: Synthesis and Biological Evaluation of 2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)amino]phenyl]benzoxazole-4-carboxylic acid (A-33853) and Its Analogues: Discovery of N-(2-Benzoxazol-2-ylphenyl)benzamides as Novel Antileishmanial Chemotypes

  摘要：

  The first synthesis and biological evaluation of antibiotic 31 (A-33853) and its analogues are reported. Initial screening for inhibition of L. donovani, T. b. rhodesiense, T cruzi, and P. falciparum cultures followed by determination of IC50 in L. donovani and cytotoxicity on L6 cells revealed 31 to be 3-fold more active than miltefosine, a known antileishmanial drug, Compounds 14, 15, and 25 selectively inhibited L. donovani at nanomolar concentrations and showed much lower cytotoxicity.

  DOI：

  10.1021/jm801241n