N-(2-chloro-benzylidene)-o-toluidine | 17099-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-benzylidene)-o-toluidine
• 英文别名: N-(2-Chlor-benzyliden)-o-toluidin；2-Chlor-benzaldehyd-o-tolylimin；N-<2-Chlor-benzyliden>-2-methyl-anilin；2-Chlor-benzaldehyd-(2-methyl-anil)；1-(2-chlorophenyl)-N-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 17099-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: FOZBQXWWXGEXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-chloro-benzylidene)-o-toluidine
  参考文献：
  名称：

  Scherlin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple copper/TEMPO catalyzed aerobic dehydrogenation of benzylic amines and anilines
  作者：Zhenzhong Hu、Francesca M. Kerton

  DOI：10.1039/c2ob06670j

  日期：——

  6-tetramethylpiperidyl-1-oxy (TEMPO) has been successfully employed for the aerobic oxidation of primary and secondary benzyl amines in aqueous acetonitrile. Such catalytic systems have previously been used extensively in alcohol oxidation reactions. The same catalyst system was also used for oxidative cross-couplings of benzylamines with anilines. The electronic and steric properties of the aniline partner

  具有2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）的CuBr 2已成功用于需氧氧化水溶液中伯和仲苄胺乙腈。这种催化体系先前已广泛用于醇氧化反应中。相同的催化剂体系也用于苄胺与苯胺的氧化交叉偶联。已发现苯胺伙伴的电子和空间位阻对于确定其反应性或缺乏反应性至关重要。根据迄今为止获得的数据，提出了用于这些反应的机制。在不存在苄胺的情况下，发现富含电子的苯胺发生脱氢偶联，并且可以通过用CuBr代替CuBr 2来提高所得偶氮产物的产率。进行任何一个反应都不需要配体（例如吡啶），大概是水 和 乙腈 溶剂化含铜中间体。
• Aminohaloborane in organic synthesis. VIII. A one-step synthesis of 2-Aminobenzhydrols from anilines
  作者：Tatsuo Toyoda、Kazuyuki Sasakura、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71405-5

  日期：1980.1
• Scherlin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 508
  作者：Scherlin

  DOI：——

  日期：——