N-[2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide | 79844-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)isonicotinamide；isonicotinic acid-[2-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-ylamide]；Isonicotinsaeure-[2-(4-chlor-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-ylamid]
• CAS: 79844-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 333.798
• InChiKey: HVSNLMPGGOFERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-amino-2-(4-chlorophenyl)-3-isonicotinamido-7-(4-methoxyphenyl)-[1,3]thiazolo[4,5-d][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Khan, Mukhtar Hussain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 148 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation

  摘要：

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。

  DOI：

  10.2298/jsc101104092g

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of N-[2-(aryl/substituted aryl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide
  作者：Asha B. Thomas、Rabindra K. Nanda、Lata P. Kothapalli、Avinash D. Deshpande

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.6.960

  日期：2011.12.20

  A series of isonicotinyl hydrazones and their 4-thiazolidinones have been synthesized by condensation of isonicotinic acid hydrazide with various aromatic aldehydes to yield Schiff's bases, followed by the cyclocondensation of Schiff's bases with 2-mercaptoacetic acid to yield their 4-thiazolidinones. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical and spectral studies. All these compounds were evaluated for their invitro antimicrobial activity against a spectrum of non-resistant and resistant microbial organisms. These studies proved that compounds 5e,i against B. subtilis; 5e,f,h against B. anthracis; 5g,i against S. aureus showed good activity at lower concentrations. Compounds 5d-5i displayed significant activity against resistant strain of K. pneumonia with minimum inhibitory potency in the concentration range of 2-16 ug/ml.

  通过异烟酸酰肼与各种芳香醛缩合生成席夫碱，然后席夫碱与2-巯基乙酸环缩合生成4-噻唑烷酮，合成了一系列异烟酰腙及其4-噻唑烷酮。合成的化合物已通过元素、分析和光谱研究进行了表征。所有这些化合物都针对一系列非耐药和耐药微生物的体外抗菌活性进行了评估。这些研究证明化合物5e、i具有抗枯草芽孢杆菌的作用； 5e，f，h 对抗炭疽芽孢杆菌； 5g,i 在较低浓度下对金黄色葡萄球菌表现出良好的活性。化合物5d-5i对肺炎克雷伯菌耐药菌株表现出显着的活性，在2-16ug/ml的浓度范围内具有最小抑制效力。
• Ionic Liquid–Mediated, One-Pot Synthesis for 4-Thiazolidinones
  作者：Dinesh Lingampalle、Dhanaji Jawale、Rahul Waghmare、Ramrao Mane

  DOI：10.1080/00397910903245174

  日期：2010.7.27

  A convenient one-pot, three-component cyclocondensation mediated by ionic liquid for obtaining 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones with excellent yields is reported.
• An Efficient and Convenient Protocol for the Synthesis of Thiazolidin-4-Ones
  作者：S. Ebrahimi、A. Mobinikhaldei、H. Eibagi

  DOI：10.1080/10426507.2011.608099

  日期：2011.12.1
• Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation
  作者：Sadaf Gilani、Suroor Khan、Ozair Alam、Vijender Singh、Alka Arora

  DOI：10.2298/jsc101104092g

  日期：——

  A series of thiazolidin-4-one (2a-h, 3a-h), azetidin-2-one (4a- h) and 1,3,4-oxadiazole (5a-h) derivatives of isoninicotinic acid hydrazide (INH) were synthesized in order to obtain new compounds with potential anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation activities. The structures of the new compounds were supported by their IR, 1H-NMR and mass spectral data. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenan-induced rat paw edema test method. Eleven of the new compounds, out of 32, showed very good anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat paw edema test, with significant analgesic activity in the tail immersion method together with negligible ulcerogenic action. The compounds, which showed less ulcerogenic action, also showed reduced malondialdehyde content (MDA), which is one of the by-products of lipid peroxidation. The study showed that the compounds inhibited the induction of gastric mucosal lesions and it can be suggested from the results that their protective effects may be related to inhibition of lipid peroxidation in the gastric mucosa.

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。
• Khan, Mukhtar Hussain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 148 - 153
  作者：Khan, Mukhtar Hussain

  DOI：——

  日期：——