[(5E)-5,9-dimethyldeca-5,9-dienyl] 4-acetamidobenzenesulfonate | 192133-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5E)-5,9-dimethyldeca-5,9-dienyl] 4-acetamidobenzenesulfonate
• CAS: 192133-75-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: UIWHQBQTWCHXGM-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5E)-5,9-dimethyldeca-5,9-dienyl] 4-acetamidobenzenesulfonate 在 phosphate butter 、 HA₅-19A₄ 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (4aR,8aR)-7,8a-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-naphthalene 、 (4aR,8aR)-8a-methyl-7-methylidene-1,2,3,4,4a,5,6,8-octahydronaphthalene 、 (4aR,8aS)-7,8a-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  八氢喹啉-N-氧化物的合成：旨在诱导控制类萜样级联环化反应的催化抗体的半抗原

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成途径，可以合成顺式和反式外消旋4 a，6-二甲基八氢喹啉-N-氧化物。这些物种被用作半抗原，以引发能够控制线性准三异戊二烯酸底物形成相应双环烃的催化抗体。取决于温度的NMR研究表明，顺式融合的化合物存在两种构象态。Hapten 20b引发了一种抗体，该抗体可有效催化串联阳离子环化反应，从而导致桥甲基化十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00715-1
• 作为产物：
  描述：

  7-Benzyloxy-3-methyl-hept-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(5E)-5,9-dimethyldeca-5,9-dienyl] 4-acetamidobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过抗体催化串联阳离子环化形成桥接甲基化十氢萘

  摘要：

  我们报告了在中性 pH 下产生双环系统的亲电子串联成环过程的抗体催化作用。代表类固醇核的环 A 和 B 的三个密切相关的十氢化萘系统占总产品的 50%。线性二烯底物被设计为模拟 2,3-氧化角鲨烯的前两个异戊二烯单元，其中环氧化物氧已被芳基磺酸盐取代作为离去基团。半抗原基于十氢喹啉系统，以 N-氧化物官能团为关键结构，以引发能够促进离去基团释放的结合位点结构。在催化反应中形成磺酸的 kcat 确定为 0.021 min-1。

  DOI：

  10.1021/ja970675a

文献信息

• Syntheses of octahydroquinoline-N-oxides: Haptens designed to elicit catalytic antibodies that control a terpenoid-like cascade cyclisation
  作者：Jens Hasserodt、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00715-1

  日期：1997.8

  has been developed. These species were employed as haptens to elicit catalytic antibodies capable of controlling the corresponding bicyclic hydrocarbon formation from linear quasi-triisoprenoid substrates. Temperature dependent NMR studies of cis-fused compounds proved the existence of two conformational states. Hapten 20b has elicited an antibody that efficiently catalyses a tandem cationic cyclisation

  已经开发了一种有效的合成途径，可以合成顺式和反式外消旋4 a，6-二甲基八氢喹啉-N-氧化物。这些物种被用作半抗原，以引发能够控制线性准三异戊二烯酸底物形成相应双环烃的催化抗体。取决于温度的NMR研究表明，顺式融合的化合物存在两种构象态。Hapten 20b引发了一种抗体，该抗体可有效催化串联阳离子环化反应，从而导致桥甲基化十氢化萘。
• Formation of Bridge-Methylated Decalins by Antibody-Catalyzed Tandem Cationic Cyclization
  作者：Jens Hasserodt、Kim D. Janda、Richard A. Lerner

  DOI：10.1021/ja970675a

  日期：1997.7.1

  functionality as the key structure to elicit a combining site architecture capable of promoting leaving group release. The kcat for the formation of sulfonic acid in the catalyzed reaction was determined to be 0.021 min-1. The efficiency of the antibody-catalyzed process is underscored by the fact that the bicyclic products are not formed in the absence of the antibody catalyst under our mild conditions

  我们报告了在中性 pH 下产生双环系统的亲电子串联成环过程的抗体催化作用。代表类固醇核的环 A 和 B 的三个密切相关的十氢化萘系统占总产品的 50%。线性二烯底物被设计为模拟 2,3-氧化角鲨烯的前两个异戊二烯单元，其中环氧化物氧已被芳基磺酸盐取代作为离去基团。半抗原基于十氢喹啉系统，以 N-氧化物官能团为关键结构，以引发能够促进离去基团释放的结合位点结构。在催化反应中形成磺酸的 kcat 确定为 0.021 min-1。