4,4-dimethyl-2-(3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 226577-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-[2-(3-methylphenyl)phenyl]-5H-1,3-oxazole
• CAS: 226577-16-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NUFUQOSJUQHQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 作用下， 反应 60.0h， 生成 3-甲基[1,1-联苯]-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂的合成与表征。

  摘要：

  进行本研究以评估新系列的2,6-二氮杂-5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7），8,10-三烯衍生物是否表现出对血管加压素V1和V2受体的拮抗活性。这些化合物大多数都是合成的，对V2受体显示出高亲和力，对V1受体显示出低至中等的亲和力。最有效和V2选择性的化合物N- [4- [2,6-二氮杂-6- [2-（4-甲基哌嗪基）-2-氧代乙基] -5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7 ），8,10-三烯-2-基]-羰基]苯基1] [2-（4-甲基苯基）苯基]-甲酰胺（11b），对V2受体表现出2.9 nM的IC50，对于V1受体表现出200 nM的IC50 ， 分别。当对大鼠口服给药时，11b与对照大鼠相比，尿量增加了约18倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.501
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 在 二(1-甲基丙基)镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,4-dimethyl-2-(3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  由芳基恶唑啉制备多官能化芳香腈

  摘要：

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.202103700

文献信息

• Directed regioselective <i>ortho</i>,<i>ortho</i>′-magnesiations of aromatics and heterocycles using <i>s</i>Bu₂Mg in toluene
  作者：Andreas Hess、Jan P. Prohaska、Sabrina B. Doerrich、Florian Trauner、Ferdinand H. Lutter、Sébastien Lemaire、Simon Wagschal、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d1sc01777b

  日期：——

  functionalized either by Pd-catalyzed arylation or by trapping reactions with a broad range of electrophiles (aldehydes, ketones, allylic halides, acyl chlorides, Weinreb amides, aryl halides, hydroxylamine benzoates, terminal alkynes). Furthermore, several double ortho,ortho′-magnesiations were realized in the case of aryl oxazolines, N-aryl pyrazoles as well as 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles by simply repeating the

  芳基唑类作为生物活性化合物是普遍存在的，其区域选择性功能化具有极其重要的合成意义。在这里，我们报告了可溶于甲苯的二烷基镁基s Bu 2 Mg的开发。这种新试剂可以对各种N-芳基化吡唑和 1,2,3-三唑以及带有恶唑啉、磷酸二酰胺或酰胺导向基团的芳烃进行温和的区域选择性邻位镁化。所得二芳基镁试剂通过 Pd 催化的芳基化或通过与多种亲电子试剂（醛、酮、烯丙基卤、酰氯、Weinreb 酰胺、芳基卤、苯甲酸羟胺、末端炔）的捕获反应进一步官能化。此外，在芳基恶唑啉、N-芳基吡唑以及2-芳基-2H -1,2,3-三唑的情况下，通过简单地重复镁化/亲电试剂捕获序列，实现了几种双邻位、邻'-镁化，从而允许有价值的1,2,3-功能化芳烃的制备。
• Uncatalysed coupling of an activated aryl chloride with aryllithium and aryl Grignard reagents
  作者：Demet Astley、Hava Saygı、Sibel Gezer、Stephen T. Astley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.003

  日期：2004.9

  afford biaryls occurs upon reaction with either aryllithium reagents or aryl Grignard reagents. The reactions with Grignard reagents occur under similar conditions to a previously reported manganese-catalysed procedure. The reactions with lithium reagents, whilst not always affording greater yields of product than the Grignard reagents, involve much shorter reaction times and afford yields, which are

  当与芳基锂试剂或芳基格氏试剂反应时，将2-（2-氯苯基）-4，4-二甲基-2-恶唑啉中的氯取代成联芳基。与格氏试剂的反应在与先前报道的锰催化方法相似的条件下进行。与锂试剂的反应虽然并不总是提供比格利雅试剂更大的产物收率，但反应时间和收率却要短得多，与从相应的氟衍生物获得的收率相当。
• Preparation of Polyfunctionalized Aromatic Nitriles from Aryl Oxazolines
  作者：A. Hess、H. C. Guelen、N. Alandini、A. Mourati、Y. C. Guersoy、P. Knochel

  DOI：10.1002/chem.202103700

  日期：2022.1.3

  Aryl nitriles from oxazolines: We report a new method for for preparing highly functionalized tri-, tetra- and penta-substituted aromatic nitriles by using two successive magnesiations with sBu2Mg in toluene followed by trapping reactions with a broad range of electrophiles followed by an efficient conversion of the oxazolyl-directing group to a nitrile function by using oxalyl chloride and catalytic

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。
• Synthesis and Characterization of Orally Active Nonpeptide Vasopressin V2 Receptor Antagonists.
  作者：Takehiko OHKAWA、Tatsuya ZENKOH、Masayuki TOMITA、Naomi HOSOGAI、Keiji HEMMI、Hirokazu TANAKA、Hiroyuki SETOI

  DOI：10.1248/cpb.47.501

  日期：——

  novel series of 2,6-diaza-5-oxobicyclo[5.4.0]undeca-1(7),8,10-triene derivatives exhibited antagonistic activity for vasopressin V1 and V2 receptors. Most of these compounds were synthesized and showed a high affinity potential for V2 receptor and low to moderate affinity potential for V1 receptor. The most potent and V2-selective compound, N-[4-[2,6-diaza-6-[2-(4-methylpiperazinyl)-2-oxoethyl] -5- oxobicyclo[5

  进行本研究以评估新系列的2,6-二氮杂-5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7），8,10-三烯衍生物是否表现出对血管加压素V1和V2受体的拮抗活性。这些化合物大多数都是合成的，对V2受体显示出高亲和力，对V1受体显示出低至中等的亲和力。最有效和V2选择性的化合物N- [4- [2,6-二氮杂-6- [2-（4-甲基哌嗪基）-2-氧代乙基] -5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7 ），8,10-三烯-2-基]-羰基]苯基1] [2-（4-甲基苯基）苯基]-甲酰胺（11b），对V2受体表现出2.9 nM的IC50，对于V1受体表现出200 nM的IC50 ， 分别。当对大鼠口服给药时，11b与对照大鼠相比，尿量增加了约18倍。