N-4-nitrobenzylidene-diphenylthiophosphinamide | 945492-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-nitrobenzylidene-diphenylthiophosphinamide
• 英文别名: N-diphenylphosphinothioyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 945492-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₂O₂PS
• 分子量: 366.38
• InChiKey: PETDQFYNDLYTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-nitrobenzylidene-diphenylthiophosphinamide 、 硝基甲烷 在 四甲基胍 作用下， 反应 2.4h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-硫代磷酰基亚胺：氮杂-亨利反应中的方便底物

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的存在下，N-二乙氧基硫代膦酰亚胺1和N-二苯硫代膦基酰亚胺2在氮杂-亨利反应中表现出良好的反应性。在温和条件下以优异的化学产率获得了相应的产物。此外，通过采用竹本的硫脲作为催化剂，还实现了基于N-硫代磷酰基亚胺1的不对称形式的氮杂-亨利反应，ee值高达87％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-4-硝基苯 、 P,P-diphenylphosphinothioic amide 以92%的产率得到N-4-nitrobenzylidene-diphenylthiophosphinamide
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成N-硫代磷酰醛亚胺和酮亚胺的方法

  摘要：

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412

  DOI：

  10.1002/hc.20412

文献信息

• A convenient and practical method for the synthesis ofN-thiophosphoryl aldimines and ketimines
  作者：Xinyuan Xu、Chungui Wang、Zhenghong Zhou、Zebing Zeng、Xinpeng Ma、Guofeng Zhao、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/hc.20412

  日期：2008.4

  A convenient and practical method for the preparation of N-thiophosphoryl imines was developed through the thermal condensation of acetals with different thiophosphoramides at 120–160°C. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:238–244, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20412

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412
• N-Thiophosphoryl imines: convenient substrates in the aza-Henry reaction
  作者：Kuang Hu、Chungui Wang、Xinpeng Ma、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.025

  日期：2009.9

  N-diethoxythiophosphorylimines 1 and N-diphenylthiophosphinoylimines 2 exhibited good reactivity in the aza-Henry reaction. The corresponding products were obtained in excellent chemical yields under mild conditions. Moreover, the asymmetric version of the N-thiophosphoryl imine 1-based aza-Henry reaction was also realized with ee values up to 87% by employing Takemoto’s thiourea as the catalyst.

  在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的存在下，N-二乙氧基硫代膦酰亚胺1和N-二苯硫代膦基酰亚胺2在氮杂-亨利反应中表现出良好的反应性。在温和条件下以优异的化学产率获得了相应的产物。此外，通过采用竹本的硫脲作为催化剂，还实现了基于N-硫代磷酰基亚胺1的不对称形式的氮杂-亨利反应，ee值高达87％。