1β,2β-epoxy-10β-hydroxy-4-estrene-3,17-dione | 109613-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1β,2β-epoxy-10β-hydroxy-4-estrene-3,17-dione
• CAS: 109613-05-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: HDYGZUCPRMMUPG-BQKIWYRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1β,2β-epoxy-10β-hydroxy-4-estrene-3,17-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到10β-acetoxy-1β,2β-epoxyestr-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  A-环芳构化和类硬核糖醇类甾体化合物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  报道了使用催化量的 TMSOTf 对甾体醌醇和环氧醌醇进行芳构化的简单方法。除了角 OH 的乙酰化外，酸催化 (TfOH) 二烯酮-苯酚重排发生了“对位”产物，或者在 4 位封闭的情况下，乙酰氧基 1,2-迁移导致“间位”的形成产品。使用环氧喹啉衍生物作为底物，观察到乙酰氧基消除，然后是酸催化的环氧开环和随后的双键迁移，最终产物 Delta(9,11)A 环芳构化化合物。还描述了类 conduritol 化合物的合成和通过 X 射线晶体学对甾体 conduritol 前体的结构确认。此外，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  10β-hydroxyestra-1,4-diene-3,17-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 estrone 、 1β,2β-epoxy-10β-hydroxy-4-estrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Lupon, Pilar, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adam, Waldemar; Lupon, Pilar, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 21 - 26
  作者：Adam, Waldemar、Lupon, Pilar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative activity of A-ring aromatised and conduritol-like steroidal compounds
  作者：Dragana Milić、Tatjana Kop、Zorica Juranić、Miroslav J. Gašić、Bernard Tinant、Gabriella Pocsfalvi、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.07.001

  日期：2005.12

  observed, followed by acid-catalyzed epoxy-ring opening and subsequent double bond migration, giving as a final product Delta(9,11)A-ring aromatized compounds. Synthesis of conduritol-like compounds and structure confirmation by X-ray crystallography of the precursor of steroidal conduritol is also described. In addition, the results of extensive antiproliferative screening against a panel of 60 cancer cell

  报道了使用催化量的 TMSOTf 对甾体醌醇和环氧醌醇进行芳构化的简单方法。除了角 OH 的乙酰化外，酸催化 (TfOH) 二烯酮-苯酚重排发生了“对位”产物，或者在 4 位封闭的情况下，乙酰氧基 1,2-迁移导致“间位”的形成产品。使用环氧喹啉衍生物作为底物，观察到乙酰氧基消除，然后是酸催化的环氧开环和随后的双键迁移，最终产物 Delta(9,11)A 环芳构化化合物。还描述了类 conduritol 化合物的合成和通过 X 射线晶体学对甾体 conduritol 前体的结构确认。此外，