甲基4-溴-3,5-二硝基苯甲酸酯 | 23938-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-溴-3,5-二硝基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 4-bromo-3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 4-Brom-3,5-dinitro-benzoesaeure-methylester；1-Brom-2.6-dinitro-4-methoxycarbonylbenzol；4-bromo-3,5-dinitro-benzoic acid methyl ester
• CAS: 23938-86-5
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₆
• 分子量: 305.041
• InChiKey: ACAXUEJPCRJXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  354.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-溴-3,5-二硝基苯甲酸酯 在 铜 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2',6,6'-tetranitrobiphenyl-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Castle,R.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 533 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二硝基苯甲酸 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 甲基4-溴-3,5-二硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Blanksma; Verberg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 988,991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling as the Key Step in the Synthesis of 2‐Aminobiphenyls and 2,2'‐Diaminobiphenyls: Application in the Synthesis of Schiff Base Complexes of Zn
  作者：Knut Tormodssønn Hylland、Sigurd Øien‐Ødegaard、Mats Tilset

  DOI：10.1002/ejoc.202000599

  日期：2020.7.23

  The Suzuki–Miyaura reaction is used as a key step for the synthesis of 2‐aminobiphenyls and 2,2'‐diaminobiphenyls, which in turn can be utilized to make Schiff base complexes of Zn. Special emphasis is on the cross‐coupling reaction between 2‐bromoanilines and a 2‐nitro‐substituted arylboronic acid, for which there is little existing precedence.

  Suzuki-Miyaura反应被用作合成2-氨基联苯和2,2'-二氨基联苯的关键步骤，而这些反过来又可用于制备Zn的席夫碱配合物。特别强调的是2-溴苯胺与2-硝基取代的芳基硼酸之间的交叉偶联反应，目前尚无此类研究。
• Castle,R.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 533 - 538
  作者：Castle,R.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Blanksma; Verberg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 988,991
  作者：Blanksma、Verberg

  DOI：——

  日期：——
• Cannon,J.R.; Metcalf,B.W., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 2277 - 2290
  作者：Cannon,J.R.、Metcalf,B.W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyfunctionalized Biphenyls as Intermediates for a New Class of Liquid Crystals
  作者：Jason T. Manka、Fengli Guo、Jianping Huang、Huiyong Yin、John M. Farrar、Monika Sienkowska、Vladimir Benin、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1021/jo030212p

  日期：2003.12.1

  A series of hexa- and octasubstituted biphenyls containing halogen, amino, nitro, and propylthio substituents were prepared by metal-mediated convergent synthesis from halobenzene precursors. The Pd-assisted C-C coupling methods were ineffective in the formation of the Ar-Ar bond except for the synthesis of 1b. All tetra-ortho-substituted biphenyls were prepared via Ullmann coupling reactions. The halogens were introduced after formation of the biphenyl by utilizing the directing properties of the amino group(s). In the case of 3b, a polyhalogenated benzene substrate was used for biphenyl formation via Ullmann coupling.