(R)-3-methoxy-13-methyl-11,12,13,16-tetrahydro-6H-cyclopenta[α]phenanthren-17(7H)-one | 35537-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-3-methoxy-13-methyl-11,12,13,16-tetrahydro-6H-cyclopenta[α]phenanthren-17(7H)-one
• 英文别名: (13R)-3-methoxy-13-methyl-7,11,12,16-tetrahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 35537-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: GYDAWQFRJMIWHJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methoxy-13-methyl-11,12,13,16-tetrahydro-6H-cyclopenta[α]phenanthren-17(7H)-one 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到(-)-estrone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的环状 1,3-二酮的对映选择性去对称化

  摘要：

  在此，我们报告了 CuH 催化的前手性环戊烷-1,3-二酮的不对称去对称化，使用 PMHS 作为廉价的氢化物源，通过氢化硅烷化反应获得具有全碳季中心和高非对映选择性的环状 3-羟基酮。该反应显示出高官能团耐受性，包括具有广泛底物范围的可还原炔烃、烯烃和酯基团。手性环状 3-羟基酮结构单元的重要性也通过 (-)-雌酮、毒柯烯烷 E 核心和稠合吲哚的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03359
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-8,14-seco-oestratetraen-(1,3,5(10),9)-ol-(14α)-on-(17) 在 盐酸 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以894 mg的产率得到(R)-3-methoxy-13-methyl-11,12,13,16-tetrahydro-6H-cyclopenta[α]phenanthren-17(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的环状 1,3-二酮的对映选择性去对称化

  摘要：

  在此，我们报告了 CuH 催化的前手性环戊烷-1,3-二酮的不对称去对称化，使用 PMHS 作为廉价的氢化物源，通过氢化硅烷化反应获得具有全碳季中心和高非对映选择性的环状 3-羟基酮。该反应显示出高官能团耐受性，包括具有广泛底物范围的可还原炔烃、烯烃和酯基团。手性环状 3-羟基酮结构单元的重要性也通过 (-)-雌酮、毒柯烯烷 E 核心和稠合吲哚的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03359

文献信息

• Catalytic Asymmetric Torgov Cyclization: A Concise Total Synthesis of (+)-Estrone
  作者：Sébastien Prévost、Nathalie Dupré、Markus Leutzsch、Qinggang Wang、Vijay Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201404909

  日期：2014.8.11

  dinitro‐substituted disulfonimide, is described. The reaction delivers the Torgov diene and various analogues with excellent yields and enantioselectivity. This method was applied in a very short synthesis of (+)‐estrone.

  描述了一种新型的高度布朗斯台德酸性二硝基取代的二磺酰亚胺催化的不对称Torgov环化反应。该反应以优异的产率和对映选择性提供了Torgov二烯和各种类似物。该方法用于（+）-雌酮的非常短的合成中。