3,19-dioxoandrost-4-en-17β-yl benzoate | 986-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,19-dioxoandrost-4-en-17β-yl benzoate
• 英文别名: 10-Formylnortestosterone 17-benzoate；[(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-formyl-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 986-02-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₄
• 分子量: 406.522
• InChiKey: FIWQIMWULLZMPF-NVRZZMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,19-dioxoandrost-4-en-17β-yl benzoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 二乙胺基三氟化硫 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 19,19-difluoro-4-methoxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  制备芳香酶抑制剂。19,19-二氟-4-羟基androst-4-ene-3,17-二酮的合成及相关化合物

  摘要：

  已设计出一条新的19,19-difluoroandrost-4-ene-3,17-dione（2）路线，其中关键步骤是（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与3,19-dioxoandrost- 4-en-17β-苯甲酸酯（5）。在该反应中还产生了新的重排产物（7）。化合物（2）及其4-羟基衍生物（3 ; R = H）在体外抑制人胎盘芳香酶，但不如4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（1）强。

  DOI：

  10.1039/p19870000385
• 作为产物：
  描述：

  17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3,19-dioxoandrost-4-en-17β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  制备芳香酶抑制剂。19,19-二氟-4-羟基androst-4-ene-3,17-二酮的合成及相关化合物

  摘要：

  已设计出一条新的19,19-difluoroandrost-4-ene-3,17-dione（2）路线，其中关键步骤是（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与3,19-dioxoandrost- 4-en-17β-苯甲酸酯（5）。在该反应中还产生了新的重排产物（7）。化合物（2）及其4-羟基衍生物（3 ; R = H）在体外抑制人胎盘芳香酶，但不如4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（1）强。

  DOI：

  10.1039/p19870000385

文献信息

• Synthesis of 19,19-difuoro steroids and of novel B-ring-expanded steroids
  作者：Michael G. B. Drew、John Mann、Barbara Pietrzak

  DOI：10.1039/c39850001191

  日期：——

  A site-selective fluorination of 10-formylnortestosterone 17-benzoate (4) which allows access to 19,19-difuoro steroids is described, and an associated rearrangement reaction yields the novel abeo-testosterone derivative (6) and thence the homoestradiol derivative (7); the X-ray structure of (6) is reported.

  的位点选择性氟化10 formylnortestosterone 17 -苯甲酸甲酯（4），其允许访问19,19-difuoro类固醇被描述，以及相关联的重排反应产生的新颖的abeo- -睾酮衍生物（6）和从那里的homoestradiol衍生物（7）; 报告了（6）的X射线结构。
• US4022769A
  申请人：——

  公开号：US4022769A

  公开（公告）日：1977-05-10
• Preparation of aromatase inhibitors. Synthesis of 19,19-difluoro-4-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione and related compounds
  作者：John Mann、Barbara Pietrzak

  DOI：10.1039/p19870000385

  日期：——

  (diethylamino)sulphur trifluoride (DAST) with 3,19-dioxoandrost-4-en-17β-yl benzoate (5). A novel rearrangement product (7) was also produced in this reaction. Compound (2) and its 4-hydroxy derivative (3; R = H) inhibited human placental aromatase in vitro, but were not as potent as 4-hydroxyandrost-4-ene-3,17- dione (1).

  已设计出一条新的19,19-difluoroandrost-4-ene-3,17-dione（2）路线，其中关键步骤是（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与3,19-dioxoandrost- 4-en-17β-苯甲酸酯（5）。在该反应中还产生了新的重排产物（7）。化合物（2）及其4-羟基衍生物（3 ; R = H）在体外抑制人胎盘芳香酶，但不如4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（1）强。