N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(2-hydroxybenzamide) | 168961-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(2-hydroxybenzamide)
• 英文别名: Dithiodiethyl bis-salicylamide；2-hydroxy-N-[2-[2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]ethyldisulfanyl]ethyl]benzamide
• CAS: 168961-92-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 392.5
• InChiKey: IECQFLVYAHCLIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(2-hydroxybenzamide) 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 生成 2-Hydroxy-N-(2-mercaptoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450
• 作为产物：
  描述：

  cystamine dihydrochioride 、 水杨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以59%的产率得到N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(2-hydroxybenzamide)
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450

文献信息

• USE OF AMINES AND AMIDES FOR THE STABILIZATION OF ORGANIC MICRONIZED UV ABSORBERS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2120846A2

  公开（公告）日：2009-11-25
• [EN] METHOD FOR THE STABILIZATION OF ORGANIC MICRONIZED UV ABSORBERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE STABILISATION D'ABSORBEURS UV MICRONISÉS ORGANIQUES
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2008107347A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] Disclosed is the use of amines and amides for the stabilization of a cosmetic composition comprising: (a) an organic micronized UV absorber selected from a benzophenone derivative and (b) a dibenzoylmethane derivative. The use of the amines and amides results in the stabilization of the end-product formulations.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'amines et d'amides pour la stabilisation d'une composition cosmétique qui comprend : (a) un absorbeur UV micronisé organique sélectionné parmi un dérivé de benzophénone et (b) un dérivé de dibenzoylméthane. L'utilisation des amines et des amides permet la stabilisation des formulations finales.
• Highly Ligand Efficient and Selective<i>N</i>-2-(Thioethyl)picolinamide Histone Deacetylase Inhibitors Inspired by the Natural Product Psammaplin A
  作者：Matthias G. J. Baud、Patricia Haus、Thomas Leiser、Franz-Josef Meyer-Almes、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1002/cmdc.201200450

  日期：2013.1

  Novel picolinamide‐based histone deacetylase (HDAC) inhibitors were developed, drawing inspiration from the natural product psammaplin A. We found that the HDAC potency and isoform selectivity provided by the oxime unit of psammaplin A could be reproduced by using carefully chosen heterocyclic frameworks. The resulting (hetero)aromatic amide based compounds displayed very high potency and isoform selectivity

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。