ethyl 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-5-hydroxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate | 1448962-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-5-hydroxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-2-phenyl-4-[[4-(1-piperidyl)-1-piperidyl]methyl]benzofuran-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-2-phenyl-4-[(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)methyl]-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1448962-65-9
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 462.589
• InChiKey: IDCJSWGHKKSJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-5-hydroxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-3-hydroxymethyl-2-phenylbenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶基哌啶 、 聚合甲醛 、 5-羟基-2-苯基苯并呋喃-3-羧酸乙酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-5-hydroxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014

文献信息

• SUBSTITUTED BENZOFURAN DERIVATIVES AS NOVEL ANTIMYCOBACTERIAL AGENTS
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20180111913A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Novel bacterial inhibitors comprising benzofuran derivatives, and methods of bacterial inhibition using the inhibitors are disclosed. The inhibitors may inhibit, for example, mycobacteria, including M. tuberculosis , by inhibition of the Pks13 enzyme. The inhibitors cmat exhibit potent whole cell and in vivo efficacy against M. tuberculosis.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USED AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME ANTICANCEREUX
  申请人：UNIV PARIS DIDEROT PARIS 7

  公开号：WO2013114040A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  La présente invention concerne de nouveaux composés organiques, leur procédé de synthèse, et leurs utilisations notamment dans le domaine du traitement du cancer. En particulier, la présente invention concerne de nouveaux composés anticancéreux, notamment des composés capables d'inhiber l'enzyme mTOR (marmalian target of rapamycine)de manière efficace. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques ou non pharmaceutiques comportant lesdits composés.
• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。