2-fluoro-3-O-methylestrone | 16205-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-O-methylestrone
• 英文别名: 2-Fluoro1,3,5(10)estratrien-3ol-17one methyl ether；(8R,9S,13S,14S)-2-fluoro-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 16205-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₃FO₂
• 分子量: 302.389
• InChiKey: BKCCTDBIWHXVIH-QPWUGHHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-fluoro-3-O-methylestrone 生成 [(8R,9S,13S,14S)-2-fluoro-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  HOLT, DENUIS A.;LEVY, MARK A.;METCALF, BRIAN W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以55%的产率得到2-fluoro-3-O-methylestrone
  参考文献：
  名称：

  胶束对水中吲哚的高效选择性单氟化的屏蔽作用

  摘要：

  吲哚和芳烃的高度选择性直接单氟化是通过一种方法实现的，该方法可以使底物和氟源在胶束中发生特定位置的溶解。这种方法对具有出色的官能团耐受性的多种底物具有高度的选择性。吲哚和芳烃在胶束中的结合常数和溶解度的差异允许选择性的微调。对照实验提出了一条基本途径，并提供了对环境无害的两亲PS-750-M胶束作用的见解。动态光散射实验强烈表明了底物和氟源的特定位置溶解度。该方法已成功地适应于克规模，

  DOI：

  10.1002/cssc.201900316

文献信息

• N-fluoro-N-perfluoromethyl sulfonamides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04697011A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  N-fluoro-N-perfluoromethyl sulfonamide compounds are provided as fluorinating agents for the fluorination of organic compounds by either the direct electrophilic fluorination of organic compounds or by the fluorination of organic compound carbanions.

  提供N-氟-N-全氟甲基磺酰胺化合物作为有机化合物的氟化试剂，可以通过有机化合物的直接亲电氟化或有机化合物的碳负离子的氟化来进行氟化。
• 18-nor steroids as selectively active estrogens
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20050282791A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention describes the new 18-nor steroids (gonatrienes) of general formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , R 11 ′, R 14 , R 15 , R 15 , R 16 , R 17 and R 17 ′ have the meanings that are indicated in the description, as pharmaceutical active ingredients that have in vitro a higher affinity to estrogen receptor preparations of rat prostates than to estrogen receptor preparations of rat uteri and in vivo a preferential action on bone in comparison to the uterus, and/or pronounced action relative to the stimulation of the expression of 5HT2a-receptors and transporters, their production, their therapeutic use and pharmaceutical dispensing forms that contain the new compounds. The invention further describes the use of steroids, on which the gonatriene skeleton is based, for treatment of estrogen-deficiency-induced diseases and conditions as well as the use of the gonatriene structural part in the total structures of compounds that have a dissociation in favor of their estrogenic action on bone in comparison to the uterus.

  本发明描述了一种新的18-去甾体（gonatrienes），其通式为（I），其中R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R11、R11'、R14、R15、R15'、R16、R17和R17'具有说明书中指示的含义，作为具有体外比大鼠子宫雌激素受体制备更高亲和力和体内对骨骼具有优先作用而非子宫的药物活性成分，以及明显作用于5HT2a受体和转运体表达的刺激，它们的生产、治疗用途和含有新化合物的制药分配形式。本发明进一步描述了基于gonatriene骨架的类固醇的用途，用于治疗雌激素缺乏引起的疾病和病况，以及将gonatriene结构部分用于总结构中具有有利于它们在骨骼中的雌激素作用而非子宫的化合物的解离。
• N-Fluoro-N-Perfluoromethyl sulfonamides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04828764A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  N-fluoro-N-perfluoromethyl sulfonamide compounds are provided as fluorinating agents for the fluorination of organic compounds by either the direct electrophilic fluorination of organic compounds or by the fluorination of organic compound carbanions.

  提供了N-氟-N-全氟甲基磺酰胺化合物作为有机化合物的氟化剂，可以通过有机化合物的直接亲电氟化或有机化合物负离子的氟化来进行氟化反应。
• Improved method of preparing 2-Fluoro-17beta-estradiol
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0147155A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  2-Fluoro-17β-estradiol is synthesized by mercurating at C-2 a 17β-estradiol diester or dietherate, displacing the mercury group with fluorine and then removing the ester- or ether-protecting groups.

  2-Fluoro-17β-estradiol 的合成方法是在 17β-estradiol 二酯或二醚酸酯的 C-2 位进行汞化，用氟取代汞基，然后去除酯或醚保护基。
• Diorazio, Louis J.; Widdowson, David A.; Clough, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 421 - 426
  作者：Diorazio, Louis J.、Widdowson, David A.、Clough, John M.

  DOI：——

  日期：——