19-norcholest-5-ene-3β,10β-diol 3-monoacetate | 129921-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-norcholest-5-ene-3β,10β-diol 3-monoacetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-19-oxacholest-5-ene；[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10-hydroxy-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 129921-73-9
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: SXTSKLAZAUJHBO-HHMDLNJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norcholest-5-ene-3β,10β-diol 3-monoacetate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 19-nor-Δ^1(10),5-cholestadien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronically Controlled, Thallium(III)-Mediated C-19 Degradation of 19-Hydroxy Steroids. An Expedient Route to Estrone and its Congeners via 19-Nor-10.beta.-hydroxy Intermediates

  摘要：

  Estrone- (8b) has been synthesized in four steps from 3 beta-acetoxy-19-hydroxyandrost-5-en-17-one (2b), readily available from an industrial precursor. A key feature of the strategy is a stereoelectronically controlled, TI(III)-mediated degradation (2b --> 5b). Oppenauer oxidation of diol 6b, resulting from saponification of the acetate 5b, afforded the unsaturated 10 beta-hydroxy ketone 7b, acid treatment of which induced aromatization affording 8b. An alternative route including dehydration (5b --> 9b) followed by Oppenauer oxidation (10b --> 8b) gave comparable results. This strategy has first been developed with the aid of cholestane model compounds (2a --> 5a) and then successfully applied to the synthesis of analogues in the cholestane, androstane, and pregnane series to produce the corresponding 19-nor-10 beta-hydroxy derivatives 7a-d and A-aromatic steroids 8a-d.

  DOI：

  10.1021/jo00097a056
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-ol 在 thallium(I) nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 19-norcholest-5-ene-3β,10β-diol 3-monoacetate
  参考文献：
  名称：

  al（III）介导的不饱和醇环化的结构要求。产生19-降糖甾体的新型片段化反应

  摘要：

  不饱和醇（1）容易通过by（III）环化为羟基四氢呋喃（3），而已发现其同系物（4）作为新颖的，立体电子控制的裂解产物（7）；讨论了串联亲电环化/溶剂分解的范围；（7）的结构已经通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/c39900001026

文献信息

• Aminoalkyl steroids
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04495102A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Compounds of Formula I and II are useful as potent antiarrythmic agents without significant effect on cardiac output and blood pressure.

  公式I和II的化合物是有用的强效抗心律失常剂，不会对心输出量和血压产生显著影响。
• Stereo- and regiocontrol of electrophilic additions to cyclohexene systems by neighboring groups. Competition of electronic and stereoelectronic effects and comparison of the reactivity of selected electrophiles
  作者：Pavel Kocovsky、Milan Pour

  DOI：10.1021/jo00308a014

  日期：1990.10
• KOCOVSKY, PAVEL;POUR, MILAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5580-5589
  作者：KOCOVSKY, PAVEL、POUR, MILAN

  DOI：——

  日期：——
• US4495102A
  申请人：——

  公开号：US4495102A

  公开（公告）日：1985-01-22