16α-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on | 58769-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on
• 英文别名: 16α-Aethyl-oestron-3-methylaether；(8R,9S,13S,14S,16R)-16-ethyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 58769-11-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: FTPMALBBEAZRQF-UTEVZBQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 16α-ethyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis and nuclear magnetic resonance spectral study of four epimeric 17-hydroxy-16-ethylestranes.

  摘要：

  从 16α-乙基-16β, 17β-二醇单乙酸酯 (2) 开始，立体选择性地制备了四种具有有效抗雄激素活性的差向异构 17-羟基-16-乙基酯-4-en-3-酮 (11)。研究了四种差向异构体和其他 16 取代雌烷和雄烷的核磁共振谱，以阐明 16 和 17 位未知构型分配的可能性。耦合常数数据 (J16, 17 ）和化学位移（13-甲基质子和17-质子）可用于确定16和17位的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1295
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 镍 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 16α-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  Studies on antiandrogenic agents. Synthesis of 16.BETA.-ethyl-19-nortestosterone.

  摘要：

  16-乙酰基-雌酮-3-甲基醚的烯醇乙酸酯（II和III）混合物在雷尼镍存在下在高压（100kg/cm2）氢气下氢解，形成16β-乙基-17β-醇化合物（十）产量高。讨论了氢解反应的机理。这种简便且立体选择性的 16β-乙基和 17β-羟基引入被应用于 16β-乙基-19-去甲睾酮 (TSAA-291, XIX) 的合成，该化合物显示出很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3203

文献信息

• 7 beta-Acylamido-3-cephem-4-carbonsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate welche diese Verbindungen enthalten, und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0092830A2

  公开（公告）日：1983-11-02

  7ß-Acytamido-3-cephem-4-carbonsäure-Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder eine Gruppe der Formel -CH2-R2, worin R2 eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxyl- oder Mercaptogruppe oder eine Ammoniogruppe darstellt, R3 Carboxyl oder geschütztes Carboxyl, R4 Wasserstoff, R5 einen organischen Rest, welcher mit einem Kohlenstoffatom an die Sulfonylgruppe gebunden ist, und Re einen heterocyclischen Rest darstellen, Hydrate und Salze von diesen Verbindungen besitzen antibiotische Eigenschaften und sind gegen grampositive und gramnegative Mikroorganismen wirksam. Die neuen Verbindungen können z.B. in Form von antibiotisch wirksamen Präparaten zur Behandlung von Infektionen verwendet werden. Die neuen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt. Ebenfalls umfasst sind Zwischenprodukte.

  式中的 7ß-氨基乙酰-3-头孢-4-羧酸化合物 其中 R1 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或式 -CH2-R2 的基团，其中 R2 代表游离的、酯化的或醚化的羟基或巯基或氨基团、 R3 是羧基或受保护的羧基、 R4 是氢、 R5 代表通过一个碳原子与磺酰基相连的有机基，以及 Re 代表杂环基、 这些化合物的水合物和盐具有抗生素特性，对革兰氏阳性和阴性微生物有效。例如，新化合物可以抗生素制剂的形式用于治疗感染。新化合物的生产方式本身是已知的。中间体也包括在内。
• US4333928A
  申请人：——

  公开号：US4333928A

  公开（公告）日：1982-06-08
• A stereoselective synthesis and nuclear magnetic resonance spectral study of four epimeric 17-hydroxy-16-ethylestranes.
  作者：GIICHI GOTO、KOUICHI YOSHIOKA、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.25.1295

  日期：——

  Four epimeric 17-hydroxy-16-ethylestr-4-en-3-ones (11) having potent antiandrogenic activity were prepared stereoselectively starting from 16α-ethyl-16β, 17β-diol monoacetate (2). The nuclear magnetic resonance spectra of the four epimers and other 16-substituted estranes and androstanes were investigated in order to elucidate the possibility for the assignment of the unknown configurations at the positions of 16 and 17. The data of the coupling constants (J16, 17) and the chemical shifts (13-methyl protons and 17-proton) can be used for the determination of the configuration at the positions of 16 and 17.

  从 16α-乙基-16β, 17β-二醇单乙酸酯 (2) 开始，立体选择性地制备了四种具有有效抗雄激素活性的差向异构 17-羟基-16-乙基酯-4-en-3-酮 (11)。研究了四种差向异构体和其他 16 取代雌烷和雄烷的核磁共振谱，以阐明 16 和 17 位未知构型分配的可能性。耦合常数数据 (J16, 17 ）和化学位移（13-甲基质子和17-质子）可用于确定16和17位的构型。
• Studies on antiandrogenic agents. Synthesis of 16.BETA.-ethyl-19-nortestosterone.
  作者：KOUICHI YOSHIOKA、GIICHI GOTO、HIROSHI MABUCHI、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.23.3203

  日期：——

  The mixture of enol acetates (II and III) of 16-acetyl-estrone-3-methyl ether underwent hydrogenolysis under high pressure (100kg/cm2) of hydrogen in the presence of Raney Ni to form the 16β-ethyl-17β-ol compound (X) in high yield. The mechanism of hydrogenolysis was discussed. This facile and stereoselective introduction of 16β-ethyl and 17β-hydroxy groups was applied to the synthesis of 16β-ethyl-19-nortestosterone (TSAA-291, XIX), which shows strong antiandrogenic activity.

  16-乙酰基-雌酮-3-甲基醚的烯醇乙酸酯（II和III）混合物在雷尼镍存在下在高压（100kg/cm2）氢气下氢解，形成16β-乙基-17β-醇化合物（十）产量高。讨论了氢解反应的机理。这种简便且立体选择性的 16β-乙基和 17β-羟基引入被应用于 16β-乙基-19-去甲睾酮 (TSAA-291, XIX) 的合成，该化合物显示出很强的抗雄激素活性。