4-((1,4'-bipiperidin)-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzofuran-5-ol | 1448962-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-((1,4'-bipiperidin)-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzofuran-5-ol
• 英文别名: 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzofuran-5-ol；4-([1,4'-Bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzofuran-5-ol；2-phenyl-4-[(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)methyl]-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 1448962-45-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: YLBNSRZTXHNVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-((1,4'-bipiperidin)-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzofuran-5-ol 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzofuran-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶基哌啶 、 聚合甲醛 、 2-phenylbenzofuran-5-ol 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到4-((1,4'-bipiperidin)-1'-ylmethyl)-2-phenylbenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USED AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME ANTICANCEREUX
  申请人：UNIV PARIS DIDEROT PARIS 7

  公开号：WO2013114040A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  La présente invention concerne de nouveaux composés organiques, leur procédé de synthèse, et leurs utilisations notamment dans le domaine du traitement du cancer. En particulier, la présente invention concerne de nouveaux composés anticancéreux, notamment des composés capables d'inhiber l'enzyme mTOR (marmalian target of rapamycine)de manière efficace. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques ou non pharmaceutiques comportant lesdits composés.
• Benzofuran derivatives as a novel class of inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Vanessa Narbonne、Nigel Ribeiro、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.020

  日期：2014.3

  High-throughput screening (HTS) hit 1 was previously identified as an inhibitor of the Akt/mTOR (Akt/mammalian target of rapamycin) signaling, which is a major target in oncology. The cytotoxicity of 1 was determined on a panel of human cancer cells lines with an IC50 comprised between 30 and 140 mu M. Subsequent structure activity relationship (SAR) studies led us to the identification of compounds that displayed an enhanced cytotoxicity. We demonstrated also that these molecules directly bind to mTOR complex 1 (mTORC1) and inhibit its kinase activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。