1-p-bromophenyl-1,2-epoxycyclohexane | 1605-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-p-bromophenyl-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-1,2-epoxy-cyclohexane；1-(4-Bromophenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1605-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: FGFUUZSREMEXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-bromophenyl-1,2-epoxycyclohexane 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-p-bromophenyl-2-benzamidocyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Burak; Lipnicka; Orszanska, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 285 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1-环己烯-1-基)苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到1-p-bromophenyl-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  三取代环氧化物的有机催化、化学选择性和立体特异性 House-Meinwald 重排

  摘要：

  我们提出了一种在温和条件下使用简单的全氟二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂对三取代环氧化物进行化学选择性 House-Meinwald 重排的新方法。我们在 1 mmol 规模上使用低至 0.5 mol% 的催化剂负载，以 27-97% 的产率分离出 α-季醛产物。此外，我们展示了使用对映体富集底物的立体特异性重排，这使得该方法适用于天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1055/a-2216-4710

文献信息

• BURAK, K.;LIPNICKA, U.;ORSZANSKA, H.;RYKOWSKI, Z.;WITKIEWICZ, K.;WRZESIEN+, FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 4, 285-298
  作者：BURAK, K.、LIPNICKA, U.、ORSZANSKA, H.、RYKOWSKI, Z.、WITKIEWICZ, K.、WRZESIEN+

  DOI：——

  日期：——
• Burak; Lipnicka; Orszanska, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 285 - 298
  作者：Burak、Lipnicka、Orszanska、Rykowski、Witkiewicz、Wrzesien、Bogdal、Krzywasinski、Borkowska

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic, Chemoselective, and Stereospecific House–Meinwald Rearrangement of Trisubstituted Epoxides
  作者：Peter R. Schreiner、Friedemann Dressler、Victoria Öhler、Christopher Topp

  DOI：10.1055/a-2216-4710

  日期：——

  We present a novel method for the chemoselective House–Meinwald rearrangement of trisubstituted epoxides under mild conditions with the use of simple perfluorinated disulfonimides as Brønsted acid catalysts. We isolated the α-quaternary aldehyde products in yields of 27–97% using catalyst loadings as low as 0.5 mol% on a scale of 1 mmol. In addition, we show the stereospecific rearrangement using an

  我们提出了一种在温和条件下使用简单的全氟二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂对三取代环氧化物进行化学选择性 House-Meinwald 重排的新方法。我们在 1 mmol 规模上使用低至 0.5 mol% 的催化剂负载，以 27-97% 的产率分离出 α-季醛产物。此外，我们展示了使用对映体富集底物的立体特异性重排，这使得该方法适用于天然产物的全合成。