2-[3-(benzylimino)-1-propenyl]furan | 108493-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(benzylimino)-1-propenyl]furan
• 英文别名: (1E)-N-Benzyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-imine；N-benzyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-imine
• CAS: 108493-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: IIFSLTOTMBKZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(benzylimino)-1-propenyl]furan 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder乙烯基呋喃（IMDAV）反应：品脱癸烷型倍半萜烯氮杂类似物的短途径

  摘要：

  易于获得的（3-呋喃基）烯丙胺与顺丁烯二酸酐的反应，然后是涉及酰化/环加成/质子转移步骤的多米诺序列，导致呋喃[2,3 - f ]异吲哚的形成，即吡gui烷的氮杂类似物型倍半萜。关键的分子内Diels–Alder乙烯基呋喃（IMDAV）反应在温和的条件下进行，具有高水平的非对映选择性和令人满意的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.115
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[3-(benzylimino)-1-propenyl]furan
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder乙烯基呋喃（IMDAV）反应：品脱癸烷型倍半萜烯氮杂类似物的短途径

  摘要：

  易于获得的（3-呋喃基）烯丙胺与顺丁烯二酸酐的反应，然后是涉及酰化/环加成/质子转移步骤的多米诺序列，导致呋喃[2,3 - f ]异吲哚的形成，即吡gui烷的氮杂类似物型倍半萜。关键的分子内Diels–Alder乙烯基呋喃（IMDAV）反应在温和的条件下进行，具有高水平的非对映选择性和令人满意的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.115

文献信息

• Process for Developing 3β-[4-(<i>S</i>)-Arylacetylamino-4β-(2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one:  A Carbacephem Key Intermediate
  作者：Yatendra Kumar、Neera Tewari、Hashim Nizar、Bishwa Prakash Rai、Shailendra Kumar Singh

  DOI：10.1021/op034074h

  日期：2003.11.1

  An optimized process for the stereospecific synthesis of carbacephem key intermediates 3β-[4-(S)-phenoxyacetylamino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one (1) and 3β-[4-(S)-phenyl-acetylamino-4β-[2(2-furyl)ethyl)]azetidin-2-one] (2) is described. This report provides an efficient and cost-effective process for achieving a consistent yield and quality of intermediates 1 and 2 via Birch reduction employing

  碳头孢烯关键中间体 3β-[4-(S)-phenoxyacetylamino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one (1) 和 3β-[4-(S) 立体定向合成的优化工艺)-苯基-乙酰氨基-4β-[2(2-furyl)ethyl)]azetidin-2-one] (2) 进行了描述。本报告提供了一种有效且具有成本效益的工艺，通过使用钠/氨代替锂/氨系统的 Birch 还原来实现中间体 1 和 2 的一致产率和质量。