(8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl trifluoromethanesulfonate | 213337-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 213337-05-4
• 化学式: C₂₆H₂₇F₃O₄S
• 分子量: 492.559
• InChiKey: DTSLRBMEWQFTRH-AHCIIZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 sodium bromide 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((8S,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过还原镍催化，从乙烯基三氟甲磺酸酯和α-氯硼酸酯中得到烯丙基硼酸酯。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是广泛用于有机合成的独特构建基，但是环状烯丙基硼酸酯的构建仍然是一个具有挑战性的课题。我们在这里展示了通过三氟甲磺酸酯和α-氯硼酸酯的交叉亲电子偶联，温和而有效地访问此类化合物的方法。反应以良好的底物范围和良好的官能团相容性进行。酮中三氟乙烯的现成可用度以及硼酸烯丙酯的丰富化学性质，使我们的方法适用于生物活性化合物的多种改性。初步的机理研究表明，α-氯硼酸酯是通过自由基过程活化的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01683
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过还原镍催化，从乙烯基三氟甲磺酸酯和α-氯硼酸酯中得到烯丙基硼酸酯。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是广泛用于有机合成的独特构建基，但是环状烯丙基硼酸酯的构建仍然是一个具有挑战性的课题。我们在这里展示了通过三氟甲磺酸酯和α-氯硼酸酯的交叉亲电子偶联，温和而有效地访问此类化合物的方法。反应以良好的底物范围和良好的官能团相容性进行。酮中三氟乙烯的现成可用度以及硼酸烯丙酯的丰富化学性质，使我们的方法适用于生物活性化合物的多种改性。初步的机理研究表明，α-氯硼酸酯是通过自由基过程活化的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01683

文献信息

• Design and Synthesis of Estrarubicin: a Novel Class of Estrogen-Anthracenedione Hybrids
  作者：Francesco De Riccardis、Daniela Meo、Irene Izzo、Marcello Di Filippo、Agostino Casapullo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1965::aid-ejoc1965>3.0.co;2-s

  日期：1998.9
• Allylboronates from Vinyl Triflates and α-Chloroboronates by Reductive Nickel Catalysis
  作者：Jin-Bao Qiao、Zhen-Zhen Zhao、Ya-Qian Zhang、Kai Yin、Zhi-Xiong Tian、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01683

  日期：2020.7.2

  Allylboronates are unique building blocks widely used in organic synthesis, but the construction of cyclic allylboranates remains a challenging subject. We demonstrate here a mild and efficient access to this type of compound through the cross-electrophile coupling of vinyl triflates and α-chloroboronates. The reaction proceeded with a good substrate scope and good functional group compatibility. The

  烯丙基硼酸酯是广泛用于有机合成的独特构建基，但是环状烯丙基硼酸酯的构建仍然是一个具有挑战性的课题。我们在这里展示了通过三氟甲磺酸酯和α-氯硼酸酯的交叉亲电子偶联，温和而有效地访问此类化合物的方法。反应以良好的底物范围和良好的官能团相容性进行。酮中三氟乙烯的现成可用度以及硼酸烯丙酯的丰富化学性质，使我们的方法适用于生物活性化合物的多种改性。初步的机理研究表明，α-氯硼酸酯是通过自由基过程活化的。