2,4,6-tris-(4-bromo-phenyl)-[1,3,5]trithiane | 111531-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris-(4-bromo-phenyl)-[1,3,5]trithiane
• 英文别名: 2,4,6-Tris-(4-brom-phenyl)-[1,3,5]trithian；2,4,6-Tris(4-bromophenyl)-1,3,5-trithiane
• CAS: 111531-43-2
• 化学式: C₂₁H₁₅Br₃S₃
• 分子量: 603.26
• InChiKey: DJRFTODESUXKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris-(4-bromo-phenyl)-[1,3,5]trithiane 在 铜 作用下， 生成 4,4'-二溴-反-芪
  参考文献：
  名称：

  Studies on Thioaldehydes. I. The Monohalothiobenzaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01131a046
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 sodium sulfide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到2,4,6-tris-(4-bromo-phenyl)-[1,3,5]trithiane
  参考文献：
  名称：

  一种使用四氯硅烷-硫化钠进行羰基化合物硫磺化的简便新方法

  摘要：

  发现四氯硅烷（TCS）和硫化钠在乙腈中的组合是芳族醛的有效亚硫化试剂，无需催化即可以高收率得到相应的硫醛作为三聚体。在氯化钴（II）催化下，α，β-不饱和酮与TCS-Na 2 S反应，在环境温度下通过β-巯基酮的中介以高收率得到各自的二硫键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.039

文献信息

• Woerner, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 156
  作者：Woerner

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Thioaldehydes. I. The Monohalothiobenzaldehydes
  作者：James A. Stanfield、Leslie B. Reynolds

  DOI：10.1021/ja01131a046

  日期：1952.6
• A new convenient procedure for the thionation of carbonyl compounds utilizing tetrachlorosilane–sodium sulfide
  作者：Tarek A. Salama、Abdel-Aziz S. El-Ahl、Saad S. Elmorsy、Abdel-Galil M. Khalil、Mohamed A. Ismail

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.039

  日期：2009.10

  A combination of tetrachlorosilane (TCS) and sodium sulfide in acetonitrile is found to be an efficient thionating reagent for aromatic aldehydes in the absence of catalysis to give the corresponding thioaldehydes as trimers in good yields. Under cobalt(II) chloride catalysis, α,β-unsaturated ketones react with TCS–Na2S to give the respective disulfides in good yields via the intermediacy of β-mercaptoketones

  发现四氯硅烷（TCS）和硫化钠在乙腈中的组合是芳族醛的有效亚硫化试剂，无需催化即可以高收率得到相应的硫醛作为三聚体。在氯化钴（II）催化下，α，β-不饱和酮与TCS-Na 2 S反应，在环境温度下通过β-巯基酮的中介以高收率得到各自的二硫键。