(2S,4R,6R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol | 730964-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R,6R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• 英文别名: (2S,4R,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• CAS: 730964-33-7
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 288.546
• InChiKey: NRQCSMBOQNSJRE-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,4R,6RS,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成支链手性脱氧丙酸甲酯单元：合成昆虫信息素（-）-lardolure和（2 R，4 R，6 R，8 R）2,4,6,8-四甲基十一烷酸的新途径

  摘要：

  （-）-Lardolure和（2 R，4 R，6 R，8 R）-2,4,6,8-四甲基十一烷酸已通过脂肪酶催化脱对称策略合成了两个甲基手性中心。合成中涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Evan不对称烷基化，Grignard反应，伯烯丙基醇在Pd催化下异构化为相应的饱和醛以及PhNO /脯氨酸催化MacMillanα-羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.112
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,4R,6R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶的对映异构全选择性合成

  摘要：

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300035

文献信息

• Divergent Enantioselective Total Synthesis of Siphonarienal, Siphonarienone, and Pectinatone
  作者：Jhillu Singh Yadav、D. Narasimha Chary、Nagendra Nath Yadav、Sandip Sengupta、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201300035

  日期：2013.10

  A divergent synthesis of siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone has been achieved from a common precursor 4, which was synthesized by using an enzymatic desymmetrization approach. The major key steps involved were Grignard reaction, Wittig reaction, Evans' asymmetric alkylation, and base‐catalyzed cyclization.

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Vittatalactone
  作者：Jhillu S. Yadav、Nagendra Nath Yadav、T. Srinivasa Rao、B. V. Subba Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1002/ejoc.201100354

  日期：2011.8

  An enantioselective asymmetric total synthesis of (+)-vittatalactone has been accomplished employing enzymatic desymmetrization approach to create two methyl chiral centres. Other key steps involved are Wittig reaction, Evan's asymmetric alkylation, hydroboration, TEMPO-BAIB-mediated selective oxidation of 1,3-diol and lactonization mediated by p-toluenesulfonyl chloride. The total synthesis was achieved

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。
• Structural Revision of Baulamycin A and Structure–Activity Relationships of Baulamycin A Derivatives
  作者：Sandip Sengupta、Munhyung Bae、Dong-Chan Oh、Uttam Dash、Hak Joong Kim、Woon Young Song、Injae Shin、Taebo Sim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01719

  日期：2017.12.15

  synthesis of the proposed structure of baulamycin A was performed. The spectral properties of the synthetic compound differ from those reported for the natural product. On the basis of comprehensive NMR study, we proposed two other possible structures for natural baulamycin A. Total syntheses of these two substances were performed, which enabled assignment of the correct structure of baulamycin A. Key features

  进行了所提出的鲍拉霉素A结构的全合成。合成化合物的光谱性质不同于天然产物的光谱性质。在全面的NMR研究的基础上，我们提出了天然鲍拉霉素A的其他两种可能的结构。对这两种物质进行了总合成，从而可以确定鲍拉霉素A的正确结构。会聚和完全立体控制的途径的关键特征包括Evans Aldol和Brown的烯丙基化反应可构建左侧片段，脯氨醇酰胺衍生的烷基化/去对称化可将甲基取代的中心安装在右侧片段中，最后通过Carreira炔基化连接两个片段。另外，我们已经确定了新型鲍拉霉素A衍生物对酶SbnE的抑制活性。
• Catalytic, Efficient, and <i>syn</i>-Selective Construction of Deoxypolypropionates and Other Chiral Compounds via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Allyl Alcohol
  作者：Bo Liang、Tibor Novak、Ze Tan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja0530974

  日期：2006.3.1

  the one-pot conversion of unprotected allyl alcohol into TBS-protected (R)- or (S)-3-iodo-2-methyl-1-propanol (1) of 91% enantiomeric purity in 82% yield via (i) Zr-catalyzed asymmetric methylalumination, (ii) iodination, and (iii) protection with TBSCl. After zincation of 1, its Pd-catalyzed cross-coupling with various organic halides can give various organic derivatives, including 3 and 4, which

  开发了一种通过 Zr 催化的不对称碳铝化（ZACA 反应）合成 alpha,omega-diheterofunctional deoxypolypropionates 的高效、顺式选择性、全催化不对称协议。该方法的成功关键取决于将未保护的烯丙醇一锅法转化为 TBS 保护的 (R)-或 (S)-3-iodo-2-methyl-1-propanol (1)，对映体纯度为 91%通过 (i) Zr 催化的不对称甲基铝化、(ii) 碘化和 (iii) 用 TBSCl 保护，产率为 82%。1 锌化后，其 Pd 催化与各种有机卤化物的交叉偶联可以得到各种有机衍生物，包括 3 和 4，它们可以作为高效和选择性合成脱氧聚丙酸酯的关键中间体，如多利库利和 2,4,6 ,8-四甲基癸酸和其他手性化合物，1,4-戊二烯（5 当量）的选择性单碳铝化，氧化后得到预期产物 5，但 ee 为 0%。已经提出并实验支持外消旋化的合理机制。
• Synthesis and antibacterial activities of baulamycin A inspired derivatives
  作者：Namkyoung Kim、Sandip Sengupta、Jiwon Lee、Uttam Dash、Soojeung Kim、Hak Joong Kim、Chiman Song、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115592

  日期：2023.11

  SbnE is an essential enzyme for staphyloferrin B biosynthesis in Staphylococcus aureus. An earlier study showed that natural product baulamycin A has in vitro inhibitory activity against SbnE and antibacterial potency. A SAR study with analogues of baulamycin A was conducted to identify potent inhibitors of SbnE and/or effective antibiotics against MRSA. The results show that selected analogues, including

  SbnE是金黄色葡萄球菌中葡萄球菌铁蛋白 B 生物合成的必需酶。一项早期研究表明，天然产物鲍拉霉素 A对 SbnE具有体外抑制活性和抗菌效力。使用鲍拉霉素 A 类似物进行 SAR 研究，以确定有效的 SbnE 抑制剂和/或有效的抗MRSA 抗生素。结果表明，选定的类似物，包括11、18、21、24a、24c、24m和24n，对 SbnE 表现出个位数微摩尔抑制效力 (IC 50 s = 1.81–8.94 μM)，并且11、24m、24n具有显着的活性针对 SbnE (IC 50 s = 4.12–6.12 μM) 和细菌 (MIC = 4–32 μg/mL)。生物学研究表明，这些物质具有有效的细胞壁破坏活性，并能抑制 MRSA 中铁载体的产生。在选定的类似物中，7对革兰氏阳性菌和阴性菌均具有优异的抗生素活性 (0.5–4 μg/mL)。此外，这些类似物以浓度依赖性方式显着阻碍生物膜形成。总而言之，研究结果为了解新型鲍拉霉素