methyl 2-(4-methoxybenzylthio)benzoate | 117968-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxybenzylthio)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]benzoate
• CAS: 117968-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: PLIHPFYBELWZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzylthio)benzoate 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-2-benzylidenebenzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of thioflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82060-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 硫代水杨酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 2-(4-methoxybenzylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为ERK-MAP激酶信号传导途径的特异性抑制剂的硫代黄酮衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  硝基苯甲醛3和α-[对-（对甲氧基苄硫基）苯甲酰基]亚砜4的缩合得到α-亚磺酰基烯酮5。用甲酸处理5引起环化，然后脱苄基化得到3-（甲基亚磺酰基）硫代黄酮6。双键通过在苯中回流6进行消除亚甲磺酸的生成，最后，在四氟硼酸中用锡还原2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）7的硝基。评价由此制备的各种2'-氨基硫代黄酮8对ERK-MAP激酶途径的抑制作用。在基于细胞的实验中，2-（2'-氨基-3'-甲氧基苯基）-4H-1-苯并噻喃-4-酮（8b）的抑制作用比相应的含氧化合物（PD98059，1）关于Raf诱导的ERK-MAP激酶途径的激活以及细胞增殖。此外，化合物8b选择性和有效地抑制其中ERK-MAP激酶途径被组成性激活的肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.002

文献信息

• Visible-Light-Activated Nickel Thiolates for C–S Couplings
  作者：Guohua Wang、Lei Gao、Yunhui Feng、Luqing Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01474

  日期：2023.6.16

  Thiolates are known as the inhibitors of metal catalysis due to their strong coordination with the metal. Herein, we reported visible-light-induced homolysis of the Ni–S bond to activate the nickel(II) thiolates for the C–S coupling, obviating the use of exogenous photocatalysts and other additives. Various aryl bromides/iodides can efficiently couple with thiols with a wide range of functional groups

  硫醇盐因其与金属的强配位而被称为金属催化的抑制剂。在此，我们报道了可见光诱导的 Ni-S 键均裂，以激活用于 C-S 偶联的硫醇镍 (II)，从而避免使用外源光催化剂和其他添加剂。各种芳基溴化物/碘化物可以在温和条件下与具有广泛官能团的硫醇有效偶联。初步的机理研究表明，Ni-S 键的均裂是偶联的关键步骤，而镍 (0) 不参与该过程。
• TAYLOR, A. W.;DEAN, D. K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1845-1848
  作者：TAYLOR, A. W.、DEAN, D. K.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of thioflavones
  作者：A.W. Taylor、D.K. Dean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82060-2

  日期：1988.1
• Synthesis and structure–activity relationships of thioflavone derivatives as specific inhibitors of the ERK-MAP kinase signaling pathway
  作者：Tadashi Kataoka、Shin-ichi Watanabe、Eiji Mori、Ryoji Kadomoto、Susumu Tanimura、Michiaki Kohno

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.002

  日期：2004.5

  Condensation of nitrobenzaldehydes 3 and alpha-[o-(p-methoxybenzylthio)benzoyl] sulfoxide 4 gave alpha-sulfinyl enones 5. Treatment of 5 with formic acid caused cyclization followed by debenzylation to afford 3-(methylsulfinyl)thioflavanones 6. Double-bond formation with elimination of methanesulfenic acid was performed by refluxing 6 in benzene, and, finally, the nitro group of 2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one

  硝基苯甲醛3和α-[对-（对甲氧基苄硫基）苯甲酰基]亚砜4的缩合得到α-亚磺酰基烯酮5。用甲酸处理5引起环化，然后脱苄基化得到3-（甲基亚磺酰基）硫代黄酮6。双键通过在苯中回流6进行消除亚甲磺酸的生成，最后，在四氟硼酸中用锡还原2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）7的硝基。评价由此制备的各种2'-氨基硫代黄酮8对ERK-MAP激酶途径的抑制作用。在基于细胞的实验中，2-（2'-氨基-3'-甲氧基苯基）-4H-1-苯并噻喃-4-酮（8b）的抑制作用比相应的含氧化合物（PD98059，1）关于Raf诱导的ERK-MAP激酶途径的激活以及细胞增殖。此外，化合物8b选择性和有效地抑制其中ERK-MAP激酶途径被组成性激活的肿瘤细胞的增殖。