(2S)-2-phenylpiperidin-3-one | 398488-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S)-2-phenylpiperidin-3-one
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-3-piperidone
• CAS: 398488-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZGCNTWPBBJTVKU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 丙炔酸乙酯 、 (2S)-2-phenylpiperidin-3-one 在 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以to afford the product (11.9 g, 83%, 96% ee) as a colourless oil的产率得到(2S,3R)-3-(Ethoxycarbonylethynyl)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Spiro-azacyclic derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  结构式I的替代螺环氮杂环衍生物是一种快速激肽受体拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症、偏头痛、呕吐和后疗神经痛等疾病。其中A是吡啶基，X为—CH2—，Y为—CH2—或—CH═，q为2。

  公开号：

  US06225320B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-tosylpiperidin-3-one 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2S)-2-phenylpiperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Asymmetric Synthesis of (S)-2-Phenylpiperidin-3-one

  摘要：

  从容易获得的二氢吡啶酮开始，我们首次合成了(S)-2-苯基哌啶-3-酮。虽然这种支架看起来比较常见，甚至是外消旋形式，但这种原始产物可被视为 P 物质拮抗剂的潜在前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218359

文献信息

• [EN] 3-PIPERIDONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEUROKININ-1 (NK1) RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-PIPÉRIDONE ET LEUR UTILISATION À TITRE D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014142761A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to 3-piperidone compounds, and in particular, to (2S)-phenyl-3-piperidone and its synthesis method. Use of the thus-synthesized 3-piperidone compounds as potent neurokinin-1 (NK1) receptor antagonists is also provided.

  该发明涉及3-哌啶酮化合物，特别是(2S)-苯基-3-哌啶酮及其合成方法。同时提供了利用这种合成的3-哌啶酮化合物作为有效的神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂的用途。
• Process for the synthesis of (2S)-phenyl-3-piperidone
  申请人：——

  公开号：US20020019532A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is concerned with novel processes for the preparation of (2S)-phenyl-3-piperidone. This compound is useful as an intermediate in the synthesis of compounds which possess pharmacological activity.

  本发明涉及一种新型的制备(2S)-苯基-3-哌啶酮的方法。该化合物在合成具有药理活性的化合物过程中作为中间体是有用的。
• 3-PIPERIDONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEUROKININ-1 (NK1) RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160031817A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention relates to 3-piperidone compounds, and in particular, to (2S)-phenyl-3-piperidone and its synthesis method. Use of the thus-synthesized 3-piperidone compounds as potent neurokinin-1 (NK1) receptor antagonists is also provided.

  本发明涉及3-哌啶酮类化合物，特别是(2S)-苯基-3-哌啶酮及其合成方法。本发明还提供了以此合成的3-哌啶酮类化合物作为有效的神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂的用途。
• SPIRO-AZACYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0989987A1

  公开（公告）日：2000-04-05
• US6225320B1
  申请人：——

  公开号：US6225320B1

  公开（公告）日：2001-05-01