2-phenyl-5-(3-buten-1-ynyl)thiophen | 94742-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(3-buten-1-ynyl)thiophen
• 英文别名: 2-But-3-en-1-ynyl-5-phenyl-thiophene；2-but-3-en-1-ynyl-5-phenylthiophene
• CAS: 94742-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: LVKMXHBIBXDYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-苯基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-5-(3-buten-1-ynyl)thiophen
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属噻吩和相关化合物的钯催化合成

  摘要：

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96897-8

文献信息

• Palladium-catalyzed syntheses of naturally-occurring acetylenic thiophens and related compounds
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Alessandro Lezzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96897-8

  日期：1984.1

  BnEt3N+Cl- as phase transfer agent and 2.5NaqNaOH as base, has been also employed to prepare a large number of heterocyclic acetylene derivatives including some naturally-occurring compounds. The experimetal conditions of Method B allow also the direct production of heterocyclic acetylene derivatives (1) starting from 1-alkynyltrimethylsilanes (5) and organic halides (2).

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。