4-tolyl ethenesulfonate | 3058-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tolyl ethenesulfonate
• 英文别名: Vinylsulfonsaeure-p-tolylester；(4-Methylphenyl) ethenesulfonate
• CAS: 3058-61-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: VLYFZDPTEMRSMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tolyl ethenesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Bioactive Hybrid Compound Dual Targeting Estrogen Receptor and Histone Deacetylase for the Treatment of Breast Cancer

  摘要：

  A strategy to develop chemotherapeutic agents by combining several active groups into a single molecule as a conjugate that can modulate multiple cellular pathways may produce compounds having higher efficacy compared to that of single-target drugs. In this article, we describe the synthesis and evaluation of an array of dual-acting ER and histone deacetylase inhibitors. These novel hybrid compounds combine an indirect antagonism structure motif of ER (OBHS, oxabicycloheptene sulfonate) with the HDAC inhibitor suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA). These OBHS-HDACi conjugates exhibited good ER binding affinity and excellent ERa antagonistic activity, and they also exhibited potent inhibitory activities against HDACs. Compared with the approved drug tamoxifen, these conjugates exhibited higher antitumor potency in ER alpha-positive breast cancer cells (MCF-7). Moreover, these conjugates not only showed selective anticancer activity that was more potent against MCF-7 cells than DU 145 (prostate cancer), but they had no toxicity toward normal cells.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00099
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-氯乙烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-tolyl ethenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有双重抑制雌激素和炎症活性的新型杂种共轭物显示出显着提高的抗乳腺癌功效。

  摘要：

  在这项工作中，我们通过将已知的NF-κB抑制剂白藜芦醇（RES）掺入到小鼠体内，开发了一个具有双重抑制活性的新型OBHS-RES杂合化合物的小型文库，该化合物具有针对雌激素受体α（ERα）和NF-κB的双重抑制活性。雌激素受体（ER）的特权间接拮抗结构基序（OBHS，氧杂环庚烯磺酸盐）。OBHS-RES偶联物可以很好地与ER结合，并表现出显着的ERα拮抗活性，并且在巨噬细胞RAW 264.7细胞中也表现出出色的NO抑制作用。用4-羟基他相比，它们中的一些显示在MCF-7细胞系IC更好的抗增殖功效50达3.7μM。在Balb / c裸鼠的MCF-7乳腺癌模型中进行的体内实验表明，化合物26a比他莫昔芬更有效。利用这些类型的异构体三维配体探索结构对内质网特异性的顺应性表明，一种对映异构体具有比另一种对映异构体更好的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00224

文献信息

• 一种含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化 合物及其制备和使用方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN107188896B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化合物的制备方法。以3‑(4‑羟基苯基)‑4‑(((E)‑3,5‑二羟基苯乙烯基)苯基)呋喃化合物和3,4‑二(4‑羟基‑苯基)呋喃化合物之一，以及乙烯磺酸酯和乙烯磺酸酯衍生物之一为原料，无需催化剂，在90℃反应8小时，一步制备得到含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化合物，这种氧桥双环庚烯类化合物与现有的抗乳腺癌药物他莫昔芬的作用方式有不同之处，此类化合物不仅可以有效抑制乳腺癌细胞MCF‑7和三阴性乳腺癌细胞MDA‑MB‑231的生长，而且具有良好的抗炎活性，显示了此类化合物在乳腺癌治疗中的应用前景。
• 一类含有苯硒基团的选择性雌激素受体调节 剂类化合物及其在抗乳腺癌药物中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109705133B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一类含有苯硒基团的选择性雌激素受体调节剂类化合物及其在抗乳腺癌药物中的应用。以3‑(4‑羟基苯基)‑4‑(4‑苯硒基)苯基‑呋喃和乙烯苯磺酸衍生物为原料，无需催化剂，在90℃反应8小时，一步制备得到含有苯硒基团的选择性雌激素受体调节剂，这种选择性雌激素受体调节剂与现有的抗乳腺癌药物他莫昔芬的作用方式有不同之处，此类化合物可以有效抑制乳腺癌细胞MCF‑7的生长，显示了此类化合物在乳腺癌治疗中的应用前景。
• [EN] CD33 LIGANDS SUITABLE FOR INCORPORATION INTO CARRIERS<br/>[FR] LIGANDS CD33 APPROPRIÉS POUR ÊTRE INCORPORÉS DANS DES SUPPORTS
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2021222767A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  CD33 ligands which are useful for the synthesis of CD33 ligand-bearing carriers, wherein said CD33 ligand-bearing carriers are directly or indirectly linked to or associated with at least one anti-cancer agent, are described herein. Uses of said CD33 ligand-bearing carriers for treating and/or preventing a disease, disorder, or condition such as acute myeloid leukemia (AML) are also described. The ligands have formula (I) below.

  本文描述了用于合成携带CD33配体的载体的CD33配体，其中所述CD33配体携带的载体与至少一种抗癌剂直接或间接地连接或关联。本文还描述了使用所述CD33配体携带的载体治疗和/或预防疾病、障碍或状况，例如急性髓系白血病（AML）。该配体具有以下式子（I）的公式。
• [EN] CD33 LIGANDS SUITABLE FOR INCORPORATION INTO CARRIERS<br/>[FR] LIGANDS CD33 APPROPRIÉS POUR ÊTRE INCORPORÉS DANS DES VECTEURS
  申请人：MAGNANI JOHN L

  公开号：WO2021222777A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  CD33 ligands which are useful for the synthesis of CD33 ligand- bearing carriers, wherein said CD33 ligand-bearing carriers are directly or indirectly linked to or associated with at least one anti- cancer agent, are described herein. Uses of said CD33 ligand- bearing carriers for treating and/or preventing a disease, disorder, or condition such as acute myeloid leukemia (AML) are also described. The CD33 ligands have the structure of formula (I):

  本文描述了用于合成携带CD33配体的载体的CD33配体，其中所述的CD33配体携带的载体直接或间接地与至少一种抗癌剂相连或相关。还描述了使用所述的CD33配体携带的载体用于治疗和/或预防疾病、障碍或病况，例如急性髓性白血病（AML）。CD33配体具有如下式（I）的结构：
• [EN] E-SELECTIN TARGETING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CIBLAGE DE LA SÉLECTINE E
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2022061168A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  E-selectin ligands which are useful for the synthesis of E-selectin ligand-bearing carriers,wherein said E-selectin ligand-bearing carriers are directly or indirectly linked to or associated with at least one therapeutic agent, diagnostic agent, imaging agent, or radiopharmaceutical are described herein.

  本文描述了用于合成具有E-selectin配体的载体的E-selectin配体配体，其中所述的E-selectin配体载体直接或间接地与至少一种治疗剂、诊断剂、成像剂或放射性药物相关联或连接。