(E)-Ethyl-phenoxyethylen | 51624-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-Ethyl-phenoxyethylen
• 英文别名: [(E)-but-1-enoxy]benzene
• CAS: 51624-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: NHZYQUOOLAYGLZ-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Ethyl-phenoxyethylen 、 苯硼酸 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-phenyl-1-butene 、 (S)-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基硼酸与烯丙基醚的不对称偶联反应

  摘要：

  已经开发了在铑（I）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下用芳基硼酸对简单烯丙基醚的不对称烯丙基取代。反应在室温下平稳进行，得到相应的支链产物，具有优良的区域选择性和良好的至优良的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol3019902
• 作为产物：
  描述：

  threo-2-Phenoxy-3-hydroxyvaleriansaeure 生成 (E)-Ethyl-phenoxyethylen
  参考文献：
  名称：

  苏木-3-羟基羧酸是（Z）-和（E）-烯烃和烯醇醚的高度立体选择性合成中的关键中间体

  摘要：

  苏式-3-羟基羧酸，其立体选择性金属化，从羧酸和醛而获得，被转换成（Ž）烯烃和烯醇与三苯基膦-偶氮二甲酸二乙酯加合物醚，而相应的（ë） -异构体，制备经由所述β-内酯。

  DOI：

  10.1039/c39790000052

文献信息

• MULZER J.; POINTNER A.; CHUCHOLOWSKI A.; BRUENTRUP G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 2, 52-54
  作者：MULZER J.、 POINTNER A.、 CHUCHOLOWSKI A.、 BRUENTRUP G.

  DOI：——

  日期：——
• US4138411A
  申请人：——

  公开号：US4138411A

  公开（公告）日：1979-02-06
• US4560749A
  申请人：——

  公开号：US4560749A

  公开（公告）日：1985-12-24
• threo-3-Hydroxycarboxylic acids as key intermediates in a highly stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-olefins and enol ethers
  作者：Johann Mulzer、Andreas Pointner、Alexander Chucholowski、Gisela Brüntrup

  DOI：10.1039/c39790000052

  日期：——

  threo-3-Hydroxycarboxylic acids, which are stereoselectively obtained from metallated carboxylic acids and aldehydes, are converted into (Z)-olefins and enol ethers with the triphenylphosphine–diethyl azodicarboxylate-adduct, whereas the corresponding (E)-isomers are prepared via the β-lactones.

  苏式-3-羟基羧酸，其立体选择性金属化，从羧酸和醛而获得，被转换成（Ž）烯烃和烯醇与三苯基膦-偶氮二甲酸二乙酯加合物醚，而相应的（ë） -异构体，制备经由所述β-内酯。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Coupling Reaction of Allylic Ethers with Arylboronic Acids
  作者：Hiroyoshi Kiuchi、Dai Takahashi、Kenji Funaki、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1021/ol3019902

  日期：2012.9.7

  An asymmetric allylic substitution of simple allylic ethers with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I)/(R)-DTBM-SEGPHOS catalyst has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature to give the corresponding branch products with excellent regioselectivities and good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了在铑（I）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下用芳基硼酸对简单烯丙基醚的不对称烯丙基取代。反应在室温下平稳进行，得到相应的支链产物，具有优良的区域选择性和良好的至优良的对映选择性。