4-methyl-N-[1-phenyl-propylidene]-benzenesulfonamide | 942066-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[1-phenyl-propylidene]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-phenyl-N-tosylpropanimine；(NE)-4-methyl-N-(1-phenylpropylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 942066-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: MDDUJBHJSOBZBB-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[1-phenyl-propylidene]-benzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₆H₁₅N*C₃₁H₃₇ClN₂O₂RhS*ClH 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到N-[(1S)-1-phenylpropan-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基酮亚胺的高对映选择性Rh催化转移氢化

  摘要：

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.047
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[1-phenyl-propylidene]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺的高对映选择性Pd催化不对称加氢

  摘要：

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0700878

文献信息

• NOVEL PICOLINAMIDE-CINCHONA ORGANOCATALYSTS AND DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSIDADE DE ÉVORA

  公开号：US20160236184A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application describes a novel type of picolinamide-cinchona organocatalyst that allows for the successful transformation of ketimines to chiral amines with very high enantioselectivities and with the highest TOFs reported for any particular organocatalyst to date. These organocatalysts have also been immobilized to a variety of solid supports, including magneto-nanoparticles.

  本申请描述了一种新型的吡啶甲酰喹诺酮有机催化剂，可以成功地将酮亚胺转化为手性胺，具有非常高的对映选择性，并且具有迄今为止报道的任何特定有机催化剂中最高的TOFs。这些有机催化剂还被固定在各种固体支撑物上，包括磁性纳米颗粒。
• Asymmetric hydrogenation of N-tosylimines catalyzed by BINAP-ruthenium(II) complexes
  作者：AndréB. Charette、André Giroux

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01471-2

  日期：1996.9

  The asymmetric hydrogenation of N-tosylimines was accomplished with a catalytic amount of Ru[(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl](O2CCH3)2 to afford the corresponding amines in high enantiomeric excesses.

  用催化量的Ru [（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]（O 2 CCH 3）2完成N-甲苯胺的不对称氢化反应，得到相应的胺高对映体过量。
• A Highly Enantioselective, Pd–TangPhos-Catalyzed Hydrogenation ofN-Tosylimines
  作者：Qin Yang、Gao Shang、Wenzhong Gao、Jingen Deng、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200600263

  日期：2006.6.2
• US9844773B2
  申请人：——

  公开号：US9844773B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。