(8r)-Pyrrolizidin-2c-ol | 63121-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (8r)-Pyrrolizidin-2c-ol
• 英文别名: (2R,7aR)-Hexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol；(2R,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol
• CAS: 63121-33-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: FXEGTGONOYXDFJ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-propynyl]-1-hydroxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (8r)-Pyrrolizidin-2c-ol
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-α-氨基酸脱羧氧化反应区域选择性合成硝酮及其在1-氮杂双环生物碱合成中的应用

  摘要：

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2737