6,6'-dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-binaphthalene | 496924-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 6,6'-Dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-binaphthalene；7-methoxy-4-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 496924-92-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: QVXPRFCOGIMOCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-binaphthalene 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,23-Dimethoxyhexacyclo[16.8.0.02,11.03,8.012,17.021,26]hexacosa-1,3(8),4,6,12(17),13,15,21(26),22,24-decaene-14,15-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [5]Helicene-Fused Phthalocyanine Derivatives. New Members of the Phthalocyanine Family

  摘要：

  An efficient synthetic route to fuse [5]helicene moieties around the plithalocyanine core is reported. The helicene moiety was constructed by the Diels-Alder reaction of 3,4,3',4'-tetrahydro-1,1'-dinaphthyI and dibromobenzyne. Subsequent cyanation, oxidation, O-alkylation, and cyclic tetramerization resulted in octaalkoxy plithalocyanine derivatives which showed high solubility in common organic solvents and displayed strong absorption in the near-IR region.

  DOI：

  10.1021/jo026413v
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以67%的产率得到6,6'-dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基苯并[ j ]氟蒽：合成，结构，光物理性质和光波导应用†

  摘要：

  从商业的6-或7-甲氧基-1-四氢萘酮开始，以克为单位容易且有效地合成了一系列的二烷氧基苯并[ j ]荧蒽衍生物。描述了BjF衍生物的晶体结构，并研究了它们在溶液和固态下的结构-光学性质。此外，由于其大的斯托克斯位移和高结晶度，这种有机材料还表现出优异的光波导行为。

  DOI：

  10.1039/c4ra17112h

文献信息

• 苯并[j]荧蒽衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104529722B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及苯并[j]荧蒽衍生物及其制备方法与应用，该苯并[j]荧蒽衍生物的结构通式如式I所示，所述式I中，R1、R2均选自氢或甲氧基，且R1和R2中至少有一个为甲氧基；或R1、R2均选自氢或C2-C12的烷氧基，且R1和R2中有一个为C2-C12的烷氧基；或R1与R2相同，均选自C2-C12的烷氧基。制备方法简单，操作方便、产物产率高且可以克计量以上合成，且易衍生化。苯并[j]荧蒽衍生物稳定性好，具有较大的共轭体系，和很好的平面特性，因而分子在溶液以及固态下都呈现很好的荧光特性以及较大的Stokes位移，在光电材料领域具有很好的应用前景和应用价值。
• New aza[5]helicene derivative for selective Fe(III) fluorescence sensing in aqueous media and its application in water samples
  作者：Anuwut Petdum、Nirawit Kaewnok、Waraporn Panchan、Somboon Sahasithiwat、Thanasat Sooksimuang、Jitnapa Sirirak、Duangduan Chaiyaveij、Nantanit Wanichacheva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131250

  日期：2021.12

  A new iron(III) fluorescence sensor AH2 was developed based on aza[5]helicene core structure this was the first report of aza[5]helicene derivative as fluorescence dye in sensing application. AH2 was designed and synthesized by using sample conditions with only a two-step reaction, i.e., Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation of hydrazide/hetero Diels-Alder reaction with diene followed by oxidation. This

  基于氮杂[5]螺旋烯核心结构开发了一种新型铁(III)荧光传感器AH2，这是氮杂[5]螺旋烯衍生物在传感应用中作为荧光染料的首次报道。AH2是通过使用样品条件设计和合成的，只有两步反应，即 Cu(II) 催化酰肼/杂狄尔斯-阿尔德反应与二烯的有氧氧化，然后氧化。这个AH2与其他金属（包括众所周知的 Fe(II) 和 Cu(II) 干扰离子）相比，该化合物对 Fe(III) 显示出优异的选择性。它在具有生理pH值的水性缓冲溶液中具有大的斯托克斯位移。溶剂效应研究表明，随着溶剂极性的增加，溶剂化显色为正。此外，该传感器有可能检测真实水样中的 Fe(III)，包括饮用水、池塘水、运河水和河水。
• Diindeno[1,2-b:2′,1′-n]perylene: a closed shell related Chichibabin's hydrocarbon, the synthesis, molecular packing, electronic and charge transport properties
  作者：Kamal Sbargoud、Masashi Mamada、Jérôme Marrot、Shizuo Tokito、Abderrahim Yassar、Michel Frigoli

  DOI：10.1039/c5sc00652j

  日期：——

  Diindeno[1,2-b:2',1'-n]perylene, a new derivative of the diindenoacene family was synthesized, and its electronic, electrochemical, and electrical properties were investigated. This material has a closed shell electronic configuration which corresponds to...

  合成了二茚并苯家族的新衍生物二茚并[1,2-b:2',1'-n]苝，并对其电子、电化学和电学性质进行了研究。这种材料具有封闭壳电子配置，对应于...
• Synthesis of π-Conjugated Chiral Organoborane Macrocycles with Blue to Near-Infrared Emissions and the Diradical Character of Cations
  作者：Fei Zhao、Jingyi Zhao、Houting Liu、Yu Wang、Jiaxian Duan、Chenglong Li、Jiaqi Di、Niu Zhang、Xiaoyan Zheng、Pangkuan Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c00306

  日期：2023.5.10

  Highly emissive π-conjugated macrocycles with tunable circularly polarized luminescence (CPL) have sparked theoretical and synthetic interests in recent years. Herein, we report a synthetic approach to obtain new chiral organoborane macrocycles (CMC1, CMC2, and CMC3) that are built on the structurally chiral [5]helicenes and highly luminescent triarylborane/amine moieties embedded into the cyclic systems

  近年来，具有可调谐圆偏振发光 (CPL) 的高发射 π 共轭大环引发了理论和合成兴趣。在此，我们报告了一种合成方法，以获得新的手性有机硼烷大环化合物（CMC1、CMC2和CMC3），这些大环化合物基于结构手性 [5] 螺旋烯和嵌入环状系统的高发光三芳基硼烷/胺部分。这些很少获得的 B/N 掺杂主族手性大环化合物显示出光电和手性光学特性的独特拓扑依赖性。CMC1和CMC2显示出更高的发光不对称因子 ( g lum ) 以及增强的 CPL 亮度 (B CPL ) 与CMC3相比。还调整了电子效应，导致其发射和 CPL 响应的红移从CMC1 的蓝色到CMC3的近红外 (NIR) 区域。此外， CMC1中 N 供体位点的化学氧化产生了高度稳定的自由基阳离子 ( CMC1 ·+ SbF 6 – ) 和双自由基双阳离子物种 ( CMC1 2·2+ 2SbF 6 – )带电的开壳手性大环化合物。