4-amino-6-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-carbonitrile | 110089-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-6-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine-5-carbonitrile；4-amino-6-bromo-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 110089-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₅O₃
• 分子量: 354.163
• InChiKey: OBCUAGMUHWGDHG-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-carbonitrile 在 18-冠醚-6 potassium fluoride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-amino-5-cyano-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-amino-6-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5

文献信息

• Total synthesis of 2' -deoxytoyocamycin, 2'-deoxysangivamycin and related 7-β--arabinofuranosylpyrrolo[2,3-]pyrimidines ring closure of pyrrole precursors prepared by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96068-5

  日期：1986.1

  total synthesis of 2'-deoxytoyocamycin () and 2'-deoxysangivamycin (). Similar glycosylation of the sodium salt of with 1-chloro-2,3,5-tri--benzyl-α--arabinofuranose () furnished the corresponding blocked nucleoside (), which on ring closure, debromination/debenzylation gave 4-amino-7-β--arabinofuranosylpyrrolo[2,3-]pyrimidine-5-carboxamide (). The synthetic utility of this glycosylation procedure for

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。