4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-thiocarboxamide | 110089-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-thiocarboxamide
• 英文别名: 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-thiocarboxamide；4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine-5-thiocarboxamide；4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide；4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide
• CAS: 110089-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 309.349
• InChiKey: YMHXNLOWZOBQNA-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.0±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以0.17 g的产率得到4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些硫代桑维霉素类似物的合成和评估，可作为细胞增殖和人巨细胞病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与核苷丰卡霉素和硫代桑奇霉素有关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶，并测试了它们对人巨细胞病毒（HCMV）的活性。核苷2'-脱氧代代霉素（1），木糖-代代霉素（2），3'-脱氧代代霉素（3），2'，3'-脱氧代代-2'，3'-脱氢代代代霉素（4），2'，3'-用就地生成的硫化氢处理二脱氧代代霉素（5），阿拉伯代代霉素（6），2'-脱氧-2'-氨基-代代代霉素（7）和5'-脱氧代代霉素（8）。 thiosangivamycin类似物（9-16）。通过修改文献方法合成氰基衍生物1-8。所有的硫代酰胺衍生物（9-16）均具有抗HCMV的活性，IC50为0.5至6 microM。大多数还对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有活性，但浓度较高。在两种人类细胞系中，抗病毒活性并未与细胞毒性完全分开。糖基上修饰的位置强烈影响抗增殖活性。与在2'，5'或2'，3'位置进行修饰的木糖基和

  DOI：

  10.1021/jm00020a027

文献信息

• Total synthesis of 2' -deoxytoyocamycin, 2'-deoxysangivamycin and related 7-β--arabinofuranosylpyrrolo[2,3-]pyrimidines ring closure of pyrrole precursors prepared by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96068-5

  日期：1986.1

  total synthesis of 2'-deoxytoyocamycin () and 2'-deoxysangivamycin (). Similar glycosylation of the sodium salt of with 1-chloro-2,3,5-tri--benzyl-α--arabinofuranose () furnished the corresponding blocked nucleoside (), which on ring closure, debromination/debenzylation gave 4-amino-7-β--arabinofuranosylpyrrolo[2,3-]pyrimidine-5-carboxamide (). The synthetic utility of this glycosylation procedure for

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。