4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-thiocarboxamide | 110089-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-thiocarboxamide
• 英文别名: 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-thiocarboxamide；4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine-5-thiocarboxamide；4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide；4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide
• CAS: 110089-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 309.349
• InChiKey: YMHXNLOWZOBQNA-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.0±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以0.17 g的产率得到4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-5-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些硫代桑维霉素类似物的合成和评估，可作为细胞增殖和人巨细胞病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与核苷丰卡霉素和硫代桑奇霉素有关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶，并测试了它们对人巨细胞病毒（HCMV）的活性。核苷2'-脱氧代代霉素（1），木糖-代代霉素（2），3'-脱氧代代霉素（3），2'，3'-脱氧代代-2'，3'-脱氢代代代霉素（4），2'，3'-用就地生成的硫化氢处理二脱氧代代霉素（5），阿拉伯代代霉素（6），2'-脱氧-2'-氨基-代代代霉素（7）和5'-脱氧代代霉素（8）。 thiosangivamycin类似物（9-16）。通过修改文献方法合成氰基衍生物1-8。所有的硫代酰胺衍生物（9-16）均具有抗HCMV的活性，IC50为0.5至6 microM。大多数还对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有活性，但浓度较高。在两种人类细胞系中，抗病毒活性并未与细胞毒性完全分开。糖基上修饰的位置强烈影响抗增殖活性。与在2'，5'或2'，3'位置进行修饰的木糖基和

  DOI：

  10.1021/jm00020a027

文献信息

• Total synthesis of 2' -deoxytoyocamycin, 2'-deoxysangivamycin and related 7-β--arabinofuranosylpyrrolo[2,3-]pyrimidines ring closure of pyrrole precursors prepared by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96068-5

  日期：1986.1

  total synthesis of 2'-deoxytoyocamycin () and 2'-deoxysangivamycin (). Similar glycosylation of the sodium salt of with 1-chloro-2,3,5-tri--benzyl-α--arabinofuranose () furnished the corresponding blocked nucleoside (), which on ring closure, debromination/debenzylation gave 4-amino-7-β--arabinofuranosylpyrrolo[2,3-]pyrimidine-5-carboxamide (). The synthetic utility of this glycosylation procedure for

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。
• Synthesis and Evaluation of Certain Thiosangivamycin Analogs as Potential Inhibitors of Cell Proliferation and Human Cytomegalovirus
  作者：Steven H. Krawczyk、Thomas E. Renau、M. Reza Nassiri、Allison C. Westerman、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00020a027

  日期：1995.9

  7-substituted 4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidines related to the nucleosides toyocamycin and thiosangivamycin were prepared and tested for their activity against human cytomegalovirus (HCMV). The nucleosides 2'-deoxytoyocamycin (1), xylo-toyocamycin (2), 3'-deoxytoyocamycin (3), 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrotoyocamycin (4), 2',3'-dideoxytoyocamycin (5), ara-toyocamycin (6), 2'-deoxy-2'-amino-ara-toyocamycin

  制备了一系列与核苷丰卡霉素和硫代桑奇霉素有关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶，并测试了它们对人巨细胞病毒（HCMV）的活性。核苷2'-脱氧代代霉素（1），木糖-代代霉素（2），3'-脱氧代代霉素（3），2'，3'-脱氧代代-2'，3'-脱氢代代代霉素（4），2'，3'-用就地生成的硫化氢处理二脱氧代代霉素（5），阿拉伯代代霉素（6），2'-脱氧-2'-氨基-代代代霉素（7）和5'-脱氧代代霉素（8）。 thiosangivamycin类似物（9-16）。通过修改文献方法合成氰基衍生物1-8。所有的硫代酰胺衍生物（9-16）均具有抗HCMV的活性，IC50为0.5至6 microM。大多数还对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有活性，但浓度较高。在两种人类细胞系中，抗病毒活性并未与细胞毒性完全分开。糖基上修饰的位置强烈影响抗增殖活性。与在2'，5'或2'，3'位置进行修饰的木糖基和