8-benzyloxy-7-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-isoquinoline | 38868-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-7-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-phenylmethoxy-1H-isoquinoline
• CAS: 38868-52-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄S
• 分子量: 421.517
• InChiKey: UTVRHLUJADVORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-7-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-isoquinoline 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由三苯基膦-碘介导的α-羟基酰胺的羰基转座。四氢异喹啉-4-酮的新入口

  摘要：

  用三苯基膦-碘试剂将2-磺酰基-3-甲氧基-4-羟基-四氢异喹啉的羰基转位为四氢异喹啉-4-酮衍生物的开发提供了新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00535-8
• 作为产物：
  描述：

  8-Benzyloxy-3,7-dimethoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 0.02h， 以86%的产率得到8-benzyloxy-7-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下氟化钾对氧化铝的 N-磺酰基四氢异喹啉衍生物的脱磺酰化：3,4-二氢异喹啉和异喹啉的选择性合成

  摘要：

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31923

文献信息

• Desulfonylation of N-Sulfonyl Tetrahydroisoquinoline Derivatives by Potassium Fluoride on Alumina Under Microwave Irradiation: Selective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-2002-31923

  日期：——

  In a solvent-free system, the microwave irradiation of mixtures of N-sulfonyl tetrahydroisoquinolines and 37% potassium fluoride supported on alumina selectively furnished 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines, depending upon the reaction time.

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。
• Carbonyl transposition of α-hydroxyamidals mediated by triphenylphosphine-iodine. A new entry to tetrahydroisoquinolin-4-ones
  作者：Viviana L. Ponzo、Darío A. Bianchi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00535-8

  日期：1998.5

  Carbonyl transposition of 2-sulfonyl-3-methoxy-4-hydroxy-tetrahydroisoquinolines with the triphenylphosphine-iodine reagent provides a new access to tetrahydroisoquinolin-4-one derivatives.

  用三苯基膦-碘试剂将2-磺酰基-3-甲氧基-4-羟基-四氢异喹啉的羰基转位为四氢异喹啉-4-酮衍生物的开发提供了新途径。